Dieldrin

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Strukturformel
Strukturformel von Dieldrin
Allgemeines
Name Dieldrin
Andere Namen

1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy- 1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro- 1,4-endo- 5,8-exo-dimethanonaphthalin

Summenformel C12H8Cl6O
CAS-Nummer 60-57-1
PubChem 3048
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff mit naphthalinartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 380,91 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,75 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

176–177 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung[1]

Löslichkeit

in Wasser 0,1–0,2 mg·l−1 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 351​‐​310​‐​301​‐​372​‐​410
P: 273​‐​280​‐​302+350​‐​310​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 25​‐​27​‐​40​‐​48/25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​22​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
MAK

0,25 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

38,3 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dieldrin ist ein zur Gruppe der Chlorkohlenwasserstoffe gehörendes, nichtselektives Insektizid, das gegen Bodeninsekten und verschiedene krankheitsübertragende Insekten eingesetzt wurde. Außerdem entsteht es als Abbauprodukt von Aldrin in Pflanzen und Tieren.

Umweltrelevanz und Toxizität[Bearbeiten]

Insbesondere für Fische ist Dieldrin stark giftig. Dieldrin haftet sehr stark an Bodenpartikeln. Die Halbwertszeit beträgt in gemäßigtem Klima etwa fünf Jahre. Dieldrin ist mit hoher Wahrscheinlichkeit krebserregend. Studien belegen, dass Dieldrin nicht nur Krebs auslösen, sondern bei kontinuierlicher Exposition (z.B. Anreicherung im Blut) die Mortalitätsrate nach der Diagnose erhöht.[6][7][8]

Kampagne gegen die Feuerameise[Bearbeiten]

Unter Leitung des US-Landwirtschaftsministeriums (USDA) wurde Ende der 1950er-Jahre versucht, die Feuerameisen im Süden der USA mit Hilfe von Dieldrin auszurotten. Schon die Ankündigung der Aktion hatte 1956 zu heftigen Protesten von Naturschutzverbänden geführt. Die Notwendigkeit eines derartigen Ausrottungsprogramms wurde in Frage gestellt, ebenso das geplante Vorgehen. Die Pläne des USDA sahen vor, auf einer Fläche von 80.000 bis 120.000 km2 Pellets aus einem Dieldrin-Ton-Gemisch zu verteilen. Ende 1957 und 1958 wurde mit der Umsetzung begonnen. Es kam schon bald zu Fisch- und Vogelsterben sowie zu Todesfällen beim Vieh und Hausgeflügel. Die Jäger beklagten einen Rückgang der jagdbaren Wildvögel. Fischer am Golf von Mexiko beschwerten sich, weil Krabben und Shrimps durch ins Meer gespültes Dieldrin abstarben. In den „behandelten“ Gebieten wurden einige Schlangen-, Eidechsen- und Froscharten ausgerottet. Der Staat Alabama entzog dem fire ant program 1959 die bereits bewilligten Mittel, Florida tat dies 1960. Die anderen von der Feuerameise betroffenen Staaten ließen die Durchführung des Ausrottungsprogramms nicht mehr zu.

Aufgrund der bei der Bekämpfung der Feuerameise mit Dieldrin aufgetretenen Schäden wurden 1958 erstmals in nennenswertem Umfang Gelder zur Erforschung der Umweltwirkung von Pestiziden bewilligt.[9]

Analytischer Nachweis[Bearbeiten]

Der chemisch-analytische Nachweis in Umweltproben, Lebens- und Futtermitteln erfolgt nach geeigneter Probenvorbereitung zur Abtrennung der Matrix und gaschromatographischer Abtrennung von Nebenkomponenten mittels hochauflösender massenspektrometrischer Techniken wie der Flugzeitmassenspektrometrie (Time-Of-Flight-Massenspektrometrie).[10]

Verbot[Bearbeiten]

Mit dem Stockholmer Übereinkommen vom 22. Mai 2001 wurde ein weltweites Verbot zur Herstellung, Verkauf und Anwendung von zwölf persistenten organischen Schadstoffen (langlebige organische Schadstoffe, POP = persistent organic pollutants) ratifiziert. Unter diesem „dreckigen Dutzend“ (dirty dozen) befindet sich auch Dieldrin. Seit dem 17. Mai 2004 hat das Übereinkommen nach der Ratifizierung durch den 50. Beitrittsstaat globale Rechtsgültigkeit erlangt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu Dieldrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Juni 2008 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60-57-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Dieldrin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag Dieldrin bei ChemIDplus.
  6. A. P. Høyer, T. Jørgensen, J. W. Brock, P. Grandjean: Organochlorine exposure and breast cancer survival. In: Journal of Clinical Epidemiology. 53(2000), S. 323–330.
  7. P. Olaya-Contreras, J. Rodriguez-Villamil, H. J. Posso-Valencia, J. E. Cortez: Organochlorine exposure and breast cancer risk in Colombian women. In: Cad Saude Publica. 14, S. 125–132 (1998).
  8. I. Romieu, M. Hernandez-Avila, E. Lazcano-Ponce, J. Weber, E. Dewailly: Breast cancer, lactation history, and serum organochlorines. In: Am J Epidemiol. 152 (2000), S. 363–370.
  9. Thomas R. Dunlap: DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, Kap. 4.
  10. Eric J. Reiner, Adrienne R. Boden, Tony Chen, Karen A. MacPherson und Alina M. Muscalu: Advances in the Analysis of Persistent Halogenated Organic Compounds, LC-GC Europe 23 (2010) 60−70.
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