Diethanolamin

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Strukturformel
Strukturformel von Diethanolamin
Allgemeines
Name Diethanolamin
Andere Namen
  • Dihydroxydiethylamin
  • 2,2′-Iminodiethanol
  • 2,2′-Iminobisethanol (IUPAC)
  • Aminodiethanol
  • Bishydroxyethylamin
  • DEA
Summenformel C4H11NO2
CAS-Nummer 111-42-2
PubChem 8113
Kurzbeschreibung

farbloser, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 105,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest (auch flüssig wegen niedrigem Schmelzpunkt)

Dichte

1,1 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

28 °C[1]

Siedepunkt

269 °C[1]

Dampfdruck

<1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​373​‐​315​‐​318
P: 280​‐​314​‐​302+352​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​38​‐​41​‐​48/22
S: (2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​46
MAK

1 mg·m−3[1]

Toxikologische Daten

1000–3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethanolamin (DEA) ist ein farbloser Aminoalkohol, der in Lösungsmitteln, Emulgatoren und Reinigungsmitteln Anwendung findet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diethanolamin wird durch Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak unter hohem Druck und Trennung (durch Destillation) der gemeinsam entstehenden Monoethanolamin, Diethanolamin und Triethanolamin gewonnen.[5]

Reaktion von Ethylenoxid mit Ammoniak

Im Jahr 1990 wurden in Deutschland etwa 20.000 Tonnen Diethanolamin hergestellt.[2]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diethanolamin ist ein farbloser, hygroskopischer Feststoff mit ammoniakartigem Geruch.[1]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Durch Dehydratation (Wasserabspaltung) von Diethanolamin mit Schwefelsäure kann Morpholin erzeugt werden.[5]

Herstellung von Morpholin aus Diethanolamin

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die dynamische Viskosität von Diethanolamin beträgt 352 mPa·s bei 30 °C.[6]

Verwendung[Bearbeiten]

Diethanolamin wird verwendet als:

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Diethanolamin ist als gesundheitsschädlich eingestuft und kann Allergien auslösen. Durch Nitrosierung von Diethanolamin (mit Nitriten) können krebserregende Nitrosamine (z.B. N-Nitrosodiethanolamin) entstehen.[11]

Forscher der Universität von North Carolina haben herausgefunden, dass sich Diethanolamin auf die Gehirnentwicklung von Föten auswirkt. Sie strichen im Tierversuch DEA auf die Haut von trächtigen Mäusen und stellten fest, dass die neugeborenen Mäuse mit Gehirnschäden auf die Welt kamen. Im Bereich des Hippocampus wachsen Hirnzellen unter dem Einfluss von DEA langsamer und zugleich war die Sterberate der Zellen erhöht. In Kosmetika ist jedoch nur eine sehr viel geringere Dosis des Stoffes enthalten, so dass eine Gesundheitsgefahr etwa durch Shampoos unwahrscheinlich ist.[12]

Das Risiko, das von DEA-haltigen Kosmetika ausgeht, könnte sogar noch wesentlich geringer sein als von den Forschern angegeben. Laut einer Stellungnahme der Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Association (CTFA) wurde DEA kaum jemals selbst in Kosmetik eingesetzt.[13] Typischerweise entsteht DEA als Abbauprodukt von Alkanolamiden (Reaktionsprodukten von Fettsäuren mit DEA) bzw. kann in geringen Mengen als nicht abreagierter Ausgangsstoff noch enthalten sein. Die CTFA hat für die Verwendung von Shampoo mit einem sehr hohen, aber realistischen Gehalt an DEA-haltigen Inhaltsstoffen (und entsprechend DEA) errechnet, dass die Dosis an DEA auf der Haut der Mäuse sogar tausendfach höher war als die Dosis in Shampoos. Weiterhin wird von der CTFA darauf hingewiesen, dass die biologische Ursache der Hirnveränderung im Versuch mit Mäusen eine Cholindefizienz war, gegenüber der Mäuse empfindlicher sind als Menschen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 111-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d BgChemie: PDF
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-42-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins: Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene. In: Industrial Organic Chemistry. Wiley-VCH, 2003, ISBN 3527305785, S. 159–161.
  6. Datenblatt Diethanolamin Rotipuran® ≥ 99 % (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  7. a b GisChem: Diethanolamin (Labor) (PDF; 183 kB)
  8. Hautstadt.de: Informationen zu Kontaktallergenen
  9. Amtsblatt der Europäischen Union: Richtlinie 76/768/EWG des Rates zur Angleichung der Rechtsvorschriften der Mitgliedstaaten über kosmetische Mittel (siehe Stichwort Fettsäure-Dialkylamide und Dialkanolamide)
  10. Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Karlsruhe: Nitrosamine – auch in kosmetischen Mitteln unerwünscht!
  11. Dermaviduals: Nitrosamine in Kosmetika - Haut in Gefahr?
  12. Universität North Carolina: News Mitteilung UNC study shows ingredient commonly found in shampoos may inhibit brain development (engl.)
  13. fasebj.org: DEA in consumer products is safe

Weblinks[Bearbeiten]

  • Eintrag in der Household Products Database der NLM