Diethyldicarbonat

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Strukturformel
Struktur von Diethylpyrocarbonat
Allgemeines
Name Diethyldicarbonat
Andere Namen
  • Diethylpyrocarbonat (DEPC)
  • Pyrokohlensäurediethylester
Summenformel C6H10O5
CAS-Nummer 1609-47-8
PubChem 3051
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 162,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,12 g·cm−3 bei 25 °C[1]

Siedepunkt

93–94 °C bei 24 hPa[1]

Brechungsindex

1,3960 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22​‐​36/37/38
S: 26​‐​36
Toxikologische Daten

100 mg·kg−1 (LD50Katzeoral)[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethyldicarbonat, auch Diethylpyrocarbonat (DEPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure.

Verwendung[Bearbeiten]

Diethyldicarbonat wird in der Molekularbiologie zur Inaktivierung von Ribonukleasen (RNasen) verwendet.[5]

Bis 1973 wurde Diethyldicarbonat in der Getränkeindustrie zur Kaltpasteurisation von Fruchtsäften, Wein und Bier verwendet (Kaltentkeimung). Diethyldicarbonat kann in wässrig-saurer Lösung und in Anwesenheit von Ammoniumionen (NH4+) Ethylurethan bilden. Aus diesem Grund wurde 1973 der Zusatz von Diethyldicarbonat in Getränken verboten. Als Folgewirkstoff wird Dimethyldicarbonat eingesetzt.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt Diethyl pyrocarbonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-166.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Eintrag Diethyldicarbonat bei ChemIDplus.
  5. Summers, W.C. (1970): A simple method for extraction of RNA from E. coli utilizing diethyl pyrocarbonate. In: Anal. Biochem. 33(2):459–463. PMID 4910776.
  6. Urethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. März 2014.