Diethylentriamin

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Strukturformel
Strukturformel von Diethylentriamin
Allgemeines
Name Diethylentriamin
Andere Namen
  • 3-Azapentan-1,5-diamin
  • DETA
  • Ethylentriamin
  • Bis(2-aminoethyl)amin
  • 2,2'-Diaminodiethylamin
  • Aminoethylethandiamin
  • N-(2-aminoethyl-1,2-ethandiamin)
  • 1,4,7-Triazaheptane
Summenformel C4H13N3
CAS-Nummer 111-40-0
PubChem 8111
Kurzbeschreibung

hygroskopische, schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 103,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,96 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−39 °C[1]

Siedepunkt

207 °C[1]

Dampfdruck

49 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[1]

Brechungsindex

1,481[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​302​‐​314​‐​317
P: 261​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​312​‐​333+313Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Ätzend
Ätzend
(C)
R- und S-Sätze R: 21/22​‐​34​‐​43
S: (1/2)​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diethylentriamin (kurz DETA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Dieses Polyamin liegt in Form einer gelblichen (in reinem Zustand farblosen) Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch vor.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diethylentriamin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein Tankcontainer mit DETA auf einem Güterwagen.

Diethylentriamin kann auf verschiedenen Wegen hergestellt werden, so durch Anlagerung von Ammoniak an Ethen oder durch Reaktion von Dichlorethan mit Ammoniak und anschließender Neutralisation mit Natriumhydroxid.

Jährlich werden in Europa etwa 25.000 bis 30.000 t produziert.[5] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[5]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemisch ist Diethylentriamin ein Analogon von Diethylenglykol. Die wässrige Lösung von Diethylentriamin reagiert stark alkalisch. Diethylentriamin hat eine Dielektrizitätskonstante von 12,0 (bei 25 °C und 1 kHz) und einen Ausdehnungskoeffizient von 0,00106 1/°C (bei 20 °C).[2]

Verwendung[Bearbeiten]

In der Komplexchemie ist Diethylentriamin ein wichtiger Chelatligand. Durch Umsetzung mit fünf Mol Bromessigsäure entsteht DTPA (Diethylentriaminpentaessigsäure). Es wird weiterhin als Härter (für Epoxidharze[5]) und als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Cyclen) verwendet. Diethylentriamin kann außerdem ähnlich wie Ethylendiamin zur Sensibilisierung von Nitromethan zur Erzeugung von Flüssigsprengstoffen verwendet werden. Gemischt mit UDMH kann es als Raketentreibstoff (Hydyne/Hydine = 60 % UDMH und 40 % Diethylentriamin; MAF-3 = 20 % UDMH und 80 % Diethylentriamin) dienen, was z. B. bei der amerikanischen Juno-I Rakete benutzt wurde.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Bei Kontakt mit Diethylentriamin besteht die Gefahr der Sensibilisierung der Haut. Bei der Verbrennung von Diethylentriamin bilden sich giftige Gase, darunter nitrose Gase.

Nachweis[Bearbeiten]

Diethylentriamin kann durch HPLC mit UV-Detektion nachgewiesen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 111-40-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Oktober 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Huntsman Corporation: Technical Bulletin.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-40-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c d OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Diethylentriamine (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.