Diflubenzuron

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Strukturformel
Strukturformel von Diflubenzuron
Allgemeines
Name Diflubenzuron
Andere Namen
  • Difluron
  • Dimilin
  • Micromite
  • Vigilante
  • N-(((4-Chlorphenyl)amino)carbonyl)-2,6-difluorbenzamid
Summenformel C14H9ClF2N2O2
CAS-Nummer 35367-38-5
PubChem 37123
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 310,69 g·mol−1
Aggregatzustand

fest [1]

Dichte

1,56 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

230 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​410
P: 273​‐​280​‐​501 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 50​‐​53
S: 22​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diflubenzuron [1-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-Difluorbenzoyl)-harnstoff] ist ein Insektizid aus der Gruppe der Benzamide und Benzoylharnstoffe, der als Chitinsynthesehemmer wirkt. Wichtige Einsatzgebiete sind die Bekämpfung des Massenauftretens von Raupen in der Forstwirtschaft oder von Stechmücken. Diflubenzuron wurde von dem niederländischen Chemie-Unternehmen Philips-Duphar entwickelt.[4]

Synthese[Bearbeiten]

Diflubenzuron wird aus Chlorphenylisocyanat (p-Chloranilin, Phosgen) und 2,6-Difluorbenzamid hergestellt.[5]

Wirkung[Bearbeiten]

Diflubenzuron wird im Zuge der Fraßaktivität von den Larven aufgenommen und hemmt die Synthese von Chitin während der Häutung. Die Kutikula der Larven wird nicht neu gebildet, was zum Tod der Tiere führt.[6] Das Insektizid wirkt auch gegen Insekten-Eier (ovizid), indem es den Einbau von Chitin in die Haut des Embryo stört. Auf ausgewachsene Insekten (Imagines) hat Diflubenzuron keine Wirkung.[7]

Einsatz[Bearbeiten]

Diflubenzuron kommt als in Wasser dispergierbares Pulver in den Handel. Es ist in Deutschland für die Bekämpfung verschiedener Schmetterlingsraupen im Forst und im Zierpflanzenbau sowie gegen die Trauermücke in Champignonkulturen zugelassen. In der Schweiz sind Diflubenzuron-haltige Pflanzenschutzmittel für den Einsatz gegen Schmetterlinge an Ziergehölzen und Stauden, im Obstbau sowie gegen Kohlweißlinge und die Kohleule beim Anbau von Kohl zugelassen, aber nicht in der Forstwirtschaft. Diflubenzuron kann auch gegen Trauermücken in Pilzkulturen und beim Anbau von Getreide gegen Rothalsiges Getreidehähnchen und Oulema gallaeciana eingesetzt werden. In Österreich ist die Verwendung im Forst sowie beim Anbau von Kernobst und Zierpflanzen zulässig.[8] Hier wird Diflubenzuron zur Bekämpfung der sich immer weiter verbreitenden Kastanienminiermotte (Cameraria ohridella) eingesetzt.[9]

Gemäß europäischer Gesetzgebung (Richtlinie 98/8/EG über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten)[10] und mit Richtlinie 2013/6/EU vom 20. Februar 2013[11] liegt ein Entscheid vor, den Wirkstoff Diflubenzuron ab 1. Februar 2015 in die entsprechende Liste (Anhang I der Richtlinie 98/8/EG) für die Produktart 18 (Insektizide) aufzunehmen. Die Abgabe von Biozidprodukten, die den Wirkstoff Diflubenzuron enthalten, ist somit in der EU (die Schweiz hat diese Bestimmung übernommen) für die Produktart 18 (Insektizide) weiterhin (vorerst befristet bis 31. Januar 2025) erlaubt.

Ökotoxikologie[Bearbeiten]

Diflubenzuron wurde als nicht bienengefährlich eingestuft. Die letale Konzentration (LC50) für die Regenbogenforelle lag bei 140 mg/l im 96-Stunden Test. Beim Großen Wasserfloh wurde eine EC50 (49 Stunden) von 16 µg/l gefunden. Die orale letale Dosis (LD50) für den Rotschulterstärling lag bei 3762 mg/kg Körpergewicht.[7] Das Mittel wird als schädigend für Populationen der Arten Gemeine Florfliege (Chrysoperla carnea) und Hainschwebfliege (Episyrphus balteatus) eingestuft.

Literatur[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diflubenzuron in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Februar 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Diflubenzuron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Römpp Lexikon Chemie, 10. Auflage, Band 2 (1997).
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 226 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Diflubenzuron, Extension Toxicology Network.
  7. a b Werner Perkow: „Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, 2. Auflage, 3. Erg. Lfg. März 1992, Verlag Paul Parey.
  8. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 28. Februar 2011.
  9. Studie des Umweltbundesamtes zum Einsatz von Pflanzenschutzmitteln und Biozid-Produkten. Wien 2001.
  10. EU:Richtlinie 98/8/EG vom 16. Februar 1998 über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 123/1 vom 24. April 1998.
  11. EU:Richtlinie 2013/6/EG vom 20. Februar 2013 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG zwecks Aufnahme von Diflubenzuron in Anhang I Amtsblatt der Europäischen Gemeinschaften L 48/10 vom 21. Februar 2013.