Digoxigenin

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Strukturformel
Strukturformel von Digoxigenin
Allgemeines
Name Digoxigenin
Andere Namen

(3β,5β,12β)-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid

Summenformel C23H34O5
CAS-Nummer
  • 1672-46-4
  • 207226-38-8 (Hydrat)
PubChem 15478
Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (403 mg·l−1 bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

3,545 mg·kg−1 (LD50Meerschweincheni.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Digoxigenin (kurz DIG) ist ein Cardenolid (Steroid) aus den Blättern des roten Fingerhuts Digitalis purpurea und des wolligen Fingerhuts, Digitalis lanata. Es ist das Aglykon des Herzglykosids Digoxin.

Verwendung[Bearbeiten]

Digoxigenin wird in der Molekularbiologie zur Markierung von DNA und RNA benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an Uridintriphosphat (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-Antikörper, der mit einem Reporter-Enzym gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt (Hapten), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z. B. beim Southern Blot) oder RNA (z. B. beim Northern Blot oder in situ, also im Gewebe) geeignet ist. Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem Rasterkraftmikroskop, einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet, um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Eintrag Digoxigenin bei ChemIDplus.
  2. a b c Datenblatt Digoxigenin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

Literatur[Bearbeiten]

  • Holtke, H.J. et al. (1990): Non-radioactive labeling of RNA transcripts in vitro with the hapten digoxigenin (DIG) – hybridization and ELISA-based detection. In: Nucleic Acids Res. Bd. 18, S. 5843–5851; PMID 2216776; PMC 332324 (freier Volltext, PDF).
  • Holtke, H.J. et al. (1995): The digoxigenin (DIG) system for non-radioactive labelling and detection of nucleic acids – an overview. Cell. Mol. Biol. Bd. 41, S. 883–905. PMID 8595368
  • Tautz, D und Pfeifle, C. (1989): A non-radioactive in situ hybridization method for the localization of specific RNAs in Drosophila embryos reveals translational control of the segmentation gene hunchback. Chromosoma. Bd. 98, S. 81-85 PMID 2476281