Digoxin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Digoxin | |||||||||||||||
| Summenformel | C41H64O14 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 20830-75-5 | |||||||||||||||
| PubChem | 30322 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | APRD00098 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, vier- bis fünfseitige, trikline Plättchen[1] |
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 780,94 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schlecht in Wasser (0,065 g·l−1 bei 20 °C)[2] |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 |
28,3 mg/kg (oral Ratte)[2] |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Digoxin ist eine natürlich in Form von Digitalisglycosiden in Fingerhut-Arten vorkommende chemische Verbindung mit Wirkung auf den Herzmuskel. Digoxin zählt zu den endogenen Glycosiden, die als Hormone in Säugetieren fungieren; der Mensch produziert Digoxin in den Nebennieren.[4] Aus pflanzlichen, primären Digitalisglycosiden kann Digoxin durch enzymatische Hydrolyse als Sekundärglycosid gewonnen werden. In der Verbindung sind drei Hexosen (Digitoxose) mit dem Aglycon Digoxigenin verknüpft. Vom strukturell ähnlichen Digitoxin unterscheidet es sich durch eine Hydroxygruppe am C-12 des Aglycons.[1]
Inhaltsverzeichnis |
Pharmakologie [Bearbeiten]
Es zeigt eine positiv inotrope (Kontraktionskraft steigernde) und negativ dromotrope (Reizleitungsgeschwindigkeit senkende) Wirkung auf das Herz und wird bei chronischer Herzinsuffizienz sowie bei einigen Formen der Herzrhythmusstörungen eingesetzt. Dem Wirkmechanismus liegt eine Hemmung der Natrium-Kalium-ATPase und einer deshalb erhöhten Calciumkonzentration in den Herzmuskelzellen zugrunde. Im Gegensatz zu Digitoxin ist die Wirkdauer kürzer und die Elimination geschieht hauptsächlich über die Niere.
Es gibt auch Hinweise, dass das Medikament das Wachstum von Prostatatumoren hemmen könnte.[5]
Das Bakterium Eggerthella lenta inaktiviert Digoxin durch Reduktion der Doppelbindung im Lacton-Ring, wodurch das Glycosid seine Wirkung am Herzmuskel verliert.[6][7]
Geschichte [Bearbeiten]
Digoxin wurde 1930 erstmals isoliert von Sydney Smith bei Burroughs Wellcome in England aus den Blättern von Digitalis lanata.
Handelsnamen [Bearbeiten]
Digacin (D), Lanicor (D), Lenoxin (D) sowie Generika (D, CH)[8][9]
Weblinks [Bearbeiten]
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Digoxin-Präparate
Einzelnachweise [Bearbeiten]
- ↑ a b c Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
- ↑ a b c d e Eintrag zu Digoxin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ W. Schoner, G. Scheiner-Bobis: Endogenous and exogenous cardiac glycosides and their mechanisms of action. In: American journal of cardiovascular drugs : drugs, devices, and other interventions. Band 7, Nummer 3, 2007, S. 173–189, ISSN 1175-3277. PMID 17610345. (Review).
- ↑ Wissenschaft aktuell: Herzmedikament hemmt Prostatakrebs, abgerufen am 4. April 2011
- ↑ Spektrum der Wissenschaft, November 2012, S. 33.
- ↑ Hermann Feldmeier: Mikrobiom: Lebenswichtiges Getümmel im Darm. Meldung in der Pharmazeutischen Zeitung, Ausgabe 47/2012.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
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