Dihydropyran

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Strukturformel
Strukturformel von Dihydropyran
Allgemeines
Name Dihydropyran
Andere Namen
  • 3,4-Dihydro-2H-pyran (IUPAC-Name)
  • 2,3-Dihydro-4H-pyran
  • 2,3-Dihydro-γ-pyran
  • Δ2-Dihydropyran
  • Dihydropyran
  • DHP
Summenformel C5H8O
CAS-Nummer 110-87-2
PubChem 8080
Kurzbeschreibung

gelbliche, leichtentzündliche übelriechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 84,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,93 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−70 °C[2]

Siedepunkt

89 °C[2]

Dampfdruck
  • 120 mbar (20 °C)[2]
  • 400 mbar (50 °C)[2]
Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

1,440[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​332
EUH: 019
P: 210​‐​223​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​403+235 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][2]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​19​‐​20​‐​36/38
S: 9​‐​16​‐​29​‐​43
Toxikologische Daten

> 4000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3,4-Dihydro-2H-pyran (oder kurz Dihydropyran) ist eine heterocyclische, sauerstoffhaltige, chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enolether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dihydropyran kann durch Dehydration von Tetrahydrofurfurylalkohol über Aluminiumoxid bei 300-400 °C gewonnen werden.[6]

Synthese von Dihydropyran

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemisch gesehen ist es ein Enolether, das heißt, dass der Ethersauerstoff unmittelbar an eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung gebunden ist. Enolether sind aufgrund der +M-Effekts des Sauerstoffs elektronenreiche, ungesättigte Verbindungen, die leicht mit Elektrophilen, zum Beispiel Protonen (H+), reagieren können.

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Bei organischen Synthesen wird die 2-Tetrahydropyranylgruppe als Schutzgruppe für Alkohole und Thiole benutzt. Die Reaktion eines Alkohols mit Dihydropyran führt zur Bildung eines basenstabilen Tetrahydropyranylethers bzw. eines cyclischen Acetals, wodurch der Alkohol vor einer Vielzahl von unerwünschten Nebenreaktionen geschützt ist. Der Alkohol kann anschließend leicht durch saure Hydrolyse wieder freigesetzt werden. Als Nebenprodukt entsteht 5-Hydroxypentanal.

THP-Schutzgruppe

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt beträgt −9 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,8 Vol% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C[7] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung[Bearbeiten]

Dihydropyran ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika.[2] Es dient weiterhin der Bildung einer Schutzgruppe für verschiedene funktionelle Gruppen (z.B. Alkohol, Sulfhydryl, Amine und Amide) bei organischen Synthesen.[8]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dihydropyran ist leichtentzündlich, leicht flüchtig und bildet mit Luft bei Lichteinwirkung explosive Peroxide.

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt 3,4-Dihydro-2H-pyran bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
  2. a b c d e f g h i j Eintrag zu CAS-Nr. 110-87-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Juli 2011 (JavaScript erforderlich)
  3. Informationen von UBE Chemical (Version vom 5. Februar 2007 im Internet Archive) (englisch).
  4. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. R. L. Sawyer and D. W. Andrus: 2,3-Dihydropyran (PDF-Datei; 121 kB); In: Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.276 (1955).
  7. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  8. Datenblatt Dihydropyran (englisch) von Penn Chemicals (PDF-Datei; 125 kB).