Dihydroxybenzoesäuren

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Die Dihydroxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit einer angefügten Carboxygruppe (–COOH) und zwei Hydroxygruppen (–OH) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6O4.

Dihydroxybenzoesäuren
Name 2,3-Dihydroxybenzoesäure 2,4-Dihydroxybenzoesäure 2,5-Dihydroxybenzoesäure 2,6-Dihydroxybenzoesäure 3,4-Dihydroxybenzoesäure 3,5-Dihydroxybenzoesäure
Andere Namen β-Resorcylsäure
 
Gentisinsäure
Hydrochinoncarbonsäure
γ-Resorcylsäure
 
Protocatechusäure
 
α-Resorcylsäure
 
Strukturformel 2,3-Dihydroxybenzoesäure.svg 2,4-Dihydroxybenzoesäure.svg Gentisinsäure.svg 2,6-Dihydroxybenzoesäure.svg Protocatechusäure.svg 3,5-Dihydroxybenzoesäure.svg
CAS-Nummer 303-38-8 89-86-1 490-79-9 303-07-1 99-50-3 99-10-5
PubChem 19 1491 3469 9338 72 7424
Summenformel C7H6O4
Molare Masse 154,12 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 204–206 °C[1] 208–211 °C[2] 203–207 °C[3] ~165 °C (Zers.)[4] 197–200 °C (Zers.)[5] 236–240 °C[6]
pKs-Wert (25 °C) 2,94[7] 3,29[7] 2,97[7] 1,3[7] 4,48[8] 4,04[8]
GHS-
Kennzeichnung

07 – Achtung
Achtung[1]
07 – Achtung
Achtung[2]
07 – Achtung
Achtung[3]
07 – Achtung
Achtung[4]
07 – Achtung
Achtung[5]
07 – Achtung
Achtung[6]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335 315​‐​319​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[1][2][3][4][5][6]
Reizend
Reizend
(Xi)
R-Sätze 36​‐​37​‐​38
S-Sätze 26​‐​36

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c Datenblatt 2,3-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  2. a b c Datenblatt 2,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  3. a b c Datenblatt 2,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  4. a b c Datenblatt 2,6-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  5. a b c Datenblatt 3,4-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  6. a b c Datenblatt 3,5-Dihydroxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  7. a b c d D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
  8. a b D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).

Siehe auch[Bearbeiten]