Diiodtyrosin

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Strukturformel
Strukturformel von Diiodtyrosin
Allgemeines
Freiname Diiodtyrosin
Andere Namen
  • 3,5-Diiod-L-tyrosin
  • (S)-2-Amino-3-
    (4-hydroxy-3,5-diiodphenyl)propansäure
  • (S)-3,5-Diiod-L-tyrosin
Summenformel C9H9I2NO3
CAS-Nummer 300-39-0
PubChem 6181
ATC-Code

H03BX01

DrugBank EXPT03137
Kurzbeschreibung

kristalline Nadeln[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Andere Thyreostatika

Eigenschaften
Molare Masse 432,98 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

185 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (617 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]

Xi
Reizend
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diiodtyrosin (DIT), veraltet auch Dijodtyrosin (DJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T3) und Thyroxin (T4).

Diiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Diiodtyrosin [Synonym: (S)-Diiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Diiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Diiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

→ Hauptartikel: Schilddrüsenhormone – Bildung und Freisetzung

Biosynthese (Mensch)[Bearbeiten]

Diiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin (MIT), durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin. Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.[4][5][6][7]

Hormonvorstufe (Mensch)[Bearbeiten]

Diiodtyrosin ist beim Menschen die Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T4) und einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T3).

Verwendung[Bearbeiten]

Diiodtyrosin wird als Arzneimittel bei Schilddrüsenerkrankungen (Thyreostatikum) eingesetzt.[8]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt 3,5-Dijod-L-Tyrosin, Dihydrat bei AlfaAesar, abgerufen am 19. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)..
  2. Eintrag zu Diiodtyrosin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Abschnitt Physiologie in „Schilddrüse“ bei DPC-Bühlmann GmbH
  5. Artikel „Jod“ im Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon
  6. Abschnitt 1.5.3 in Jörg Sasse: Dissertation: „Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Trijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression“ (PDF; 394 kB). Medizinische Fakultät Charité der Humboldt Universität zu Berlin, 10. Oktober 2000.
  7. Abschnitt 1.1.2 in Katarzyna Agata Fischmann: Inaugural-Dissertation: „Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-/Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken“ (PDF; 453 kB). Medizinische Fakultät der Eberhard Karls Universität zu Tübingen, 2005.
  8. ATC-H03BX01-Eintrag (englisch) bei ATC/DDD Index 2007

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

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