Diisobutylaluminiumhydrid

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Strukturformel
Struktur von Diisobutylaluminiumhydrid (Dimer)
Allgemeines
Name Diisobutylaluminiumhydrid
Andere Namen
  • DIBAL
  • DIBAL-H
  • DIBAH
Summenformel C8H19Al
CAS-Nummer 1191-15-7
Kurzbeschreibung

an Luft selbstentzündliche, farblose Flüssigkeit[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 142,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,79 g·cm−3[3][2]

Schmelzpunkt

−80 °C[3][2]

Siedepunkt

114 °C (bei 1 hPa)[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​250​‐​261​‐​314
P: 210​‐​222​‐​231+232​‐​280​‐​305+351+338​‐​422Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][4]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 14/15​‐​17​‐​35
S: 16​‐​26​‐​36/37/39​‐​43​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisobutylaluminiumhydrid (Abk. DIBAL, DIBAL-H, DIBALH, DIBAH) ist ein Reduktionsmittel mit der chemischen Formel (i-Bu)2AlH (i-Bu = Isobutyl). DIBAL wird vor allem in der organischen Synthese für verschiedene Reduktionen verwendet (siehe: Hydroaluminierung) und liegt in der Reaktivität zwischen Lithiumaluminiumhydrid (LiAlH4) und Natriumborhydrid (NaBH4).

Ein typisches Einsatzgebiet von DIBAL ist die direkte Reduktion von Estern zu Aldehyden. Mit LiAlH4 werden solche Ester direkt zu Alkoholen reduziert, während NaBH4 kaum Reaktivität (substituentenabhängig) gegenüber Estern besitzt.

Auch zur Reduktion von Nitrilen zu Aldehyden wird DIBAL häufig eingesetzt. Damit lässt sich die Reaktion so steuern, dass ein Molekül DIBAL-H immer nur ein Hydrid-Ion überträgt. Wegen der sperrigen iso-Butyl-Gruppen werden sterisch leicht zugängliche, elektrophile Zentren bevorzugt angegriffen.

DIBAL ist ein elektrophiles Reduktionsmittel, das gut mit elektronenreichen Verbindungen reagiert, während die Reaktivität gegenüber elektronenarmen Substraten eher gering ist.

DIBAL ist sowohl in Substanz, komfortabler jedoch in Lösung (z. B. in Toluol) kommerziell erhältlich. Es kann durch β-Hydrideliminierung aus Triisobutylaluminiumhydrid synthetisiert werden. DIBAL ist luft- und feuchtigkeitsempfindlich und reagiert heftig mit Wasser.[2]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c DIBAL. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.
  2. a b c d Product Data Sheet AkzoNobel.
  3. a b c Holleman-Wiberg: Lehrbuch der Anorganischen Chemie 102. Auflage, de Gruyter, Berlin, 2007.
  4. a b c Datenblatt Diisobutylaluminum hydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.