Diisopropylfluorphosphat

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Strukturformel
Struktur von Diisopropylfluorphosphat
Allgemeines
Name Diisopropylfluorphosphat
Andere Namen
  • Diisopropylfluorophosphat
  • Diisopropylphosphofluoridat
  • Diproxy-(2)-phosphorylfluorid
  • Fluorophosphorsäurediisopropylester
  • Fluostigmin
  • Isofluorphat
Summenformel C6H14FO3P
CAS-Nummer 55-91-4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,055 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−82 °C[1]

Siedepunkt

183 °C[1]

Dampfdruck

28 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit

zersetzt sich in Wasser unter HF-Bildung[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​301+310​‐​302+350Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 26/27/28
S: 45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diisopropylfluorphosphat (DFP oder DIFP) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Phosphorsäureester. Die farblose Flüssigkeit wirkt wie viele andere Mitglieder der Stoffgruppe als Nervengift.

Geschichte[Bearbeiten]

DFP wurde erstmals im Zweiten Weltkrieg von englischer Seite entwickelt und produziert. Es war gedacht, DFP als taktisches Gemisch mit Senfgas (Lost) einzusetzen. Dadurch wäre es zu einem Kontaktgift geworden.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Isoflurophate synthesis.png

DFP kann durch Reaktion von 2-Propanol mit Phosphortrichlorid, welches anschließend chloriert und danach zu Fluor substituiert wird, gewonnen werden.[5]

Verwendung[Bearbeiten]

In der Augenmedizin wird DFP als Miotikum zur Therapie des Glaukoms (Grüner Star) verwendet. Bei biochemischen Tests dient es als Inhibitor der Acetylcholinesterase. Von einer tatsächlichen Verwendung von DFP im Kriegseinsatz ist nicht bekannt.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Toxizität[Bearbeiten]

Diisopropylfluorophosphat verhindert den Abbau des Neurotransmitters Acetylcholin durch eine irreversible (nicht umkehrbare) Reaktion im aktiven Zentrum des Enzyms Acetylcholinesterase. Es entsteht eine Verbindung zwischen dem Hemmstoff Diisopropylfluorophosphat und dem Enzym Acetylcholinesterase. Die darauf folgende Dauererregung (Dauerdepolarisation) der Synapsen durch Acetylcholin in den betroffenen Nervenzellen führt zu starken Krämpfen und Tod. Acetylcholin wirkt als Transmittersubstanz bei der Erregung im parasympathischen (vegetativen) Nervensystem und an den neuromuskulären Synapsen. Die Wirkung von Diisopropylfluorophosphat ist dadurch gegeben, dass es sich mit Serinseitenketten im aktiven Zentrum zahlreicher Enzyme kovalent verbindet.

Symptome[Bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Erste Hilfe[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu Diisopropylfluorophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Diisopropylfluorophosphate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Isofluorphat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 9. April 2014.
  5. Patent US2409039: Halogenated compounds and process for making same. Angemeldet am 28. Januar 1944, veröffentlicht am 8. Oktober 1946, Anmelder: Monsanto, Erfinder: Edgar E Hardy, Gennady M Kosolapoff.
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