Dimercaptobernsteinsäure

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Strukturformel
Struktur von Dimercaptobernsteinsäure
Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Freiname Succimer (Gemisch der drei Stereoisomere)
Andere Namen
  • 2,3-Dithioweinsäure
  • 2,3-Disulfanylbutandisäure
  • DMSA
Summenformel C4H6O4S2
CAS-Nummer
  • 2418-14-6 (unspezifiziert)
  • 304-55-2 (meso)
  • 10008-75-0 (2R,3R)
  • 27887-82-7 (2S,3S)
PubChem 9354
DrugBank APRD01236
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 182,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

192–193 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 361​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​321​‐​405​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 33​‐​62​‐​63
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimercaptobernsteinsäure (DMSA von engl. Dimercaptosuccinic acid) ist eine organische Säure. In der meso-Form bildet sie wasserlösliche Komplexe mit den meisten Schwermetallen. Diese wird darum in der Chelat-Therapie nach Schwermetallvergiftungen eingesetzt (Chemet®, USA).

Berichte, nach denen DMSA die Blut-Hirn-Schranke von Mäusen überwinden kann,[3] scheinen keine fundierte Basis zu haben, da DMSA die lipophile Eigenschaft fehlt, die für die Passage der Blut-Hirn-Schranke notwendig ist.[4][5][6] Sie wird schnell vom menschlichen Körper metabolisiert und fast ausschließlich über den Urin ausgeschieden. Ihre Halbwertszeit im Blut beträgt circa 3,2 Stunden. Bekannte Nebenwirkungen sind Hautausschläge, Störungen im Verdauungstrakt und in einigen Fällen Neutropenie. Trotzdem gilt DMSA als der verträglichste der Dimercapto-Chelatbilder.[5]

Isomerie[Bearbeiten]

Die Dimercaptobernsteinsäure enthält zwei durch die gleichen Reste substituierte Stereozentren, es gibt also drei Stereoisomere: Die (2R,3R)-Form, die dazu spiegelbildliche (2S,3S)-Form und die dazu diastereomere meso-Form. In der meso-Form ist eines der Stereozentren (R)- das andere (S)-konfiguriert.

Verwendung[Bearbeiten]

Als Komplexbildner für das radioaktive Technetium-Isotop 99mTc wird DMSA auch in der medizinischen Diagnostik (z.B. beim Urogramm) eingesetzt.

Bei akuten Schwermetallvergiftungen mit Quecksilber, Blei oder Arsen werden DMSA oder auch DMPS im Rahmen der Chelat-Therapie in Infusionslösungen eingesetzt und bilden hier das Mittel der Wahl; bei chronischen Schwermetallvergiftungen liegen – mit Ausnahme der Bleiintoxikation im Kindesalter – jedoch noch keine ausreichenden Daten für den sinnvollen Einsatz vor.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt meso-Dimercaptosuccinic acid bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Jan Aasath, Dag Jacobsen, Ole Andersen, Elsa Wickstrøm: Treatment of Mercury and Lead Poisonings with Dimercaptosuccinic Acid (DMSA) and Sodium Dimercaptopropanesulfonate (DMPS). In: Analyst. 120, März 1995, S. 853ff.
  4. Wolfgang Bayer: Durchführung, Referenzbereiche und Interpretation des DMPS-Testes Eine kritische Datenanalyse (pdf; 1,8 MB) www.himbeerrot-design.de. 2008. Abgerufen am 22.02.2011.
  5. a b James Rooney: The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury. In: Toxicology. 234, 2007, S. 145–156. doi:10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID 17408840.
  6. GianPaolo Guzzi, Caterina A.M. La Porta: Molecular mechanisms triggered by mercury. In: Toxicology. 244, 2008, S. 1–12. doi:10.1016/j.tox.2007.11.002. PMID 18077077.
  7. Einsatz von Chelatbildnern in der Umweltmedizin? (PDF; 16 kB) Bekanntmachung des Umweltbundesamtes, Bundesgesundheitsbl – Gesundheitsforsch – Gesundheitsschutz 42 (19), (1999), S. 823–824.
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