Dimethoat

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Strukturformel
Struktur von Dimethoat
Allgemeines
Name Dimethoat
Andere Namen
  • O,O-Dimethyl-S-methylcarbamoylmethyl- phosphordithioat
Summenformel C5H12NO3PS2
CAS-Nummer 60-51-5
PubChem 3082
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 229,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3 (bei 65 °C)[1]

Schmelzpunkt

52 °C[1]

Siedepunkt

117 °C (bei 10 Pa) (Zersetzung ab 60 °C)[1]

Dampfdruck

1 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit

gering löslich in Wasser (25 g·l−1 bei 25 °C[1])

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 312​‐​302
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22
S: (2)​‐​36/37
Toxikologische Daten

387 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethoat ist eine chemische Verbindung, die häufig als Insektizid eingesetzt wird. Sie gehört zu den Dithiophosphorsäureestern (genannt auch Alkylphosphate oder 'organische' Phosphate, jedoch nicht Organophosphate). Insektizide dieser Gruppe wirken als Kontaktgifte. Wie andere Phosphorsäureester hemmt Dimethoat das Enzym Cholinesterase, welches eine essentielle Funktion im Nervensystem hat.

Geschichte[Bearbeiten]

Dimethoat wurde 1962 für American Cyanamid in den USA zugelassen.[6][7]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethoat gehört in die Gruppe der Thiophosphorsäureester, genauer Dithiophosphorsäureester. Es ist bei Raumtemperatur relativ stabil in Wasser und saurer Lösung, jedoch instabil in alkalischer Lösung. Bei Erhitzung wandelt es in O,S-Dimethylphosphordithioat um.[8]

Die Substanz wirkt als starkes Nervengift auf zahlreiche Organismen, darunter alle Insekten, alle Säugetiere und somit auch Menschen. Die Stärke der Wirkung ist von der Masse des Individuums abhängig, da sich Dimethoat im Körper verteilt. Dieses Nervengift wirkt immer dann gefährlich, wenn es zum Zeitpunkt der Aufnahme eine funktionsschädigende Konzentration erreicht. Für behandelte Pflanzen, die zum menschlichen Verzehr bestimmt sind, sind je nach Kultur unterschiedlich lange Wartezeit vorgeschrieben.

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethoate USA 2011.png

Dimethoat wird als Insektizid gegen Schädlinge wie zum Beispiel Blattläuse, Zikaden, Wanzen aber auch gegen Hausfliegen eingesetzt. Zudem wirkt es als Akarizid und Nematozid. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase, wobei die eigentlich wirksame Substanz (das Sauerstoffanalogon) erst durch Metabolisierung entsteht.[8]

Der Stoff wird aufgrund seiner nervenschädigenden Wirkung als für den Menschen gesundheitsschädlich eingestuft.[1] So dürfen nur weniger als 1 mg/kg in zuvor behandeltem Obst und Gemüse vorkommen. Die Konzentration sinkt nach der Anwendung innerhalb von Tagen auf ein unbedenkliches Maß ab.

Um das Risiko einer versehentlichen Überdosierung beim Privatanwender zu vermeiden, wird die Abgabemenge pro Packungseinheit limitiert. Deutlich höhere Pack- und Konzentrationseinheiten sind für den landwirtschaftlichen Einsatz erhältlich.

Gelegentlich wird die Auswirkung von Dimethoat auf Nützlinge wie Bienen oder Ameisen diskutiert.[9] Es ist als bienengefährdend in die Gruppe B1 eingestuft[10] und darf nicht auf blühende oder von Bienen beflogene Pflanzen (auch Unkräuter) ausgebracht werden.[11] Das Nervengift ist bei direktem Kontakt (direktes Besprühen, Blütenbesuch unmittelbar nach der Behandlung) auch hier immer schädigend, wenn es die vom jeweiligen Individuum tolerierbare Menge übersteigt.[8] Andernfalls verlässt es den Insektenkörper über die Zeit ohne verhaltenswirksame Effekte. Die kontaminierende Menge der flüchtigen Substanz wird vom Individuum nicht in den Staatshaushalt eingebracht. Eine denkbare Langzeitwirkung auf staatendbildende Insekten ist daher unwahrscheinlich.

Im Handel sind verschiedene Darreichungsformen ohne weiteres erhältlich, darunter Lösungen, Aerosol-Darreichungen oder leicht handhabbare Sprays. Die bei weitem häufigste Anwendung für Privatpersonen erfolgt als wässrige Lösung zur Anwendung gegen „beißende und saugende Insekten“, darunter Blattläuse. Darüber hinaus sind Darreichungen erhältlich, die in geringerer Konzentration und in wechselnder Kombination gegen jeweils bestimmte Organismen eingesetzt werden können.

Dimethoat ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Pflanzenschutzmittel zugelassen.[12]

Handelsnamen[Bearbeiten]

  • Perfekthion
  • Bi58
  • ROXION
  • Rogor 40 l
  • Danadim Progress

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 60-51-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 01.05.2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 60-51-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Datenblatt Dimethoate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  6. EPA: Revised Interim Reregistration Eligibility Decisions for Dimethoate (PDF; 1,3 MB)
  7. GARY W. BARRETT: Effects of Dimethoate on Small Mammal Populations (PDF; 9,5 MB), THE AMERICAN MIDLAND NATURALIST, Vol. 77, No. 1, January, 1967, S. 164-175.
  8. a b c WHO: Dimethoate (EHC 90, 1989)
  9. dieBiene: Imkerfreund - Was heißt bienenungefährlich wirklich? (am Beispiel von Dimethoat)
  10. BUND: Biologische und chemische Untersuchungen an Bienen (PDF; 552 kB)
  11. Bundestag: Deutscher Bundestag Drucksache 17/6206 vom 15. Juni 2011 Die Antwort der Bundesregierung mit Schreiben des Bundesministeriums für Ernährung, Landwirtschaft und Verbraucherschutz vom 10. Juni 2011 übermittelt auf die Kleine Anfrage zur Zulassung von dimethoathaltigen Pestiziden zur Bekämpfung von Kirschfruchtfliegen und Konsequenzen für den Umwelt- und Verbraucherschutz. (PDF; 168 kB).
  12. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 26. Januar 2009.

Weblinks[Bearbeiten]