Dimethylacetamid

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Strukturformel
Struktur von Dimethylacetamid
Allgemeines
Name Dimethylacetamid
Andere Namen
  • N,N-Dimethylacetamid
  • DMAC
Summenformel C4H9NO
CAS-Nummer 127-19-5
PubChem 31374
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche, hygroskopische Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 87,12 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,94 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−20 °C[1]

Siedepunkt

165 °C[1]

Dampfdruck

3,3 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln[2]

Brechungsindex

1,4341 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360D​‐​332​‐​312
P: 201​‐​302+352​‐​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61​‐​20/21
S: 53​‐​45
MAK

10 ml·m−3 (oder 36 mg·m−3)[1]

Toxikologische Daten

4930 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Dimethylacetamid (DMAc), genauer N,N-Dimethylacetamid, ist ein Amid der Essigsäure. DMAc wird als polares, organisches Lösungsmittel eingesetzt.

Herstellung[Bearbeiten]

Die großtechnische Herstellung von DMAC erfolgt durch die Umsetzung von Essigsäure mit Dimethylamin und anschließende Dehydratisierung des Reaktionsgemisches:

CH3–COOH + (CH3)2NH → [CH3–COO] x [(CH3)2NH2]+
[CH3–COO] x [(CH3)2NH2]+ → CH3–CO–N–(CH3)2 + H2O

Die Produktaufarbeitung und Reinigung erfolgt mittels Destillation.

Eigenschaften[Bearbeiten]

N,N-Dimethylacetamid ist eine hygroskopische, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch, welche mischbar mit Wasser ist. Die Verbindung ist bis zum Siedepunkt in Abwesenheit von katalytisch wirkenden Stoffen wie Wasser, Säuren, Basen und Alkoholen gegenüber Licht und Luft stabil.[2] Sie zersetzt sich in der Hitze, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1] Seine wässrige Lösung reagiert sauer.[1] Die Dampfdruckkurve lässt sich mit der Antoine-Gleichung als log10(p) = A−(B/(T+C)) (p in bar, T in K) mit A = 4,88722, B = 1889,1 und C = −52,15 beschreiben.[6] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 384,85 °C, der kritische Druck mit pc = 40,3 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,36351 bekannt.[7]

Vapour pressure dimethylacetamide.svg

Die Verbindung bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 66 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,8 Vol% (64 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 11,5 Vol% (415 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung[Bearbeiten]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

DMAC ist gesundheitsschädlich beim Einatmen und Berührung mit der Haut. Es reizt die Augen und wirkt sich mit größter Wahrscheinlichkeit teratogen auf das ungeborene Kind aus. DMAC ist nicht kanzerogen beziehungsweise mutagen bei Prüfungen an Mikroorganismen oder an Säugerzellkulturen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 127-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Juni 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-190.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 127-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. I.M. Smallwood: Handbook of Organic Solvent Properties, S. 249, Arnold London 1996, ISBN 0 340 64578 4.
  7. Schmidt, J.: Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10 in Chem. Ing. Techn. 83 (2011) 796–812, doi:10.1002/cite.201000202.
  8. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.