Dimethyldisulfid

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldisulfid
Allgemeines
Name Dimethyldisulfid
Andere Namen
  • Methyldisulfid
  • DMDS
Summenformel C2H6S2
CAS-Nummer 624-92-0
PubChem 12232
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−85 °C[1]

Siedepunkt

110 °C[1]

Dampfdruck

38 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

Schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5289 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​331​‐​335​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338​‐​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​36​‐​51/53
S: 16​‐​24​‐​26​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−62,6 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.

Vorkommen[Bearbeiten]

Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus)

Dimethyldisulfid kommt natürlich in Form des – als sehr unangenehm empfundenen – Geruchstoffes von Stinkmorcheln[6] und als eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch (als Abbauprodukt von Methional) vor.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.

\mathrm{2 \ CH_3SH + S \rightarrow CH_3S{-}SCH_3 + H_2S}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 7–12 ppb.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethyldisulfid wird als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- u. Allium-Arten, Wein, Käse und Bier verwendet.[1] Weiterhin dient es in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.[9]

In den USA ersetzt es zunehmend Methylbromid als Begasungsmittel.[10]

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von Dimethylsulfid auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 624-92-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. a b Datenblatt Dimethyl disulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2012 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze
  7. Entstehung des Lichtgeschmacks in Milch (PDF; 142 kB)
  8. EPA Pesticide Fact Sheet Dimethyl Disulfide vom 9. Juli 2010, S. 7, abgerufen am 13. Oktober 2014.
  9. Dimethyl Disulfide (Arkema)
  10. DMDS for agricultural soil fumigation
  11. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014