Dimethyldisulfid

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldisulfid
Allgemeines
Name Dimethyldisulfid
Andere Namen
  • Methyldisulfid
  • DMDS
Summenformel C2H6S2
CAS-Nummer 624-92-0
PubChem 12232
Kurzbeschreibung

leichtentzündliche, flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,20 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−85 °C[1]

Siedepunkt

110 °C[1]

Dampfdruck

38 mbar (25 °C)[1]

Löslichkeit

Schwer löslich in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,5289 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​302​‐​319​‐​331​‐​335​‐​411Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
P: 210​‐​261​‐​273​‐​305+351+338​‐​311 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
Umwelt-
gefährlich
(F) (Xn) (N)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/22​‐​36​‐​51/53
S: 16​‐​24​‐​26​‐​61
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−62,6 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethyldisulfid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Disulfide.

Vorkommen[Bearbeiten]

Gemeine Stinkmorchel (Phallus impudicus)

Dimethyldisulfid kommt natürlich in Form des – als sehr unangenehm empfundenen – Geruchstoffes von Stinkmorcheln[6] und als eine der Ursachen des Lichtgeschmacks von Milch (als Abbauprodukt von Methional) vor.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimethyldisulfid kann durch Reaktion von Methanthiol mit elementarem Schwefel gewonnen werden.

\mathrm{2 \ CH_3SH + S \rightarrow CH_3S{-}SCH_3 + H_2S}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethyldisulfid ist eine brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Geruchsschwelle liegt bei 6 ppm.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethyldisulfid wird als Aromastoff in einer Vielzahl von Lebensmitteln, wie z. B. Kohl- u. Allium-Arten, Wein, Käse und Bier verwendet.[1] Weiterhin dient es in Ölraffinerien als Sulfidierungsmittel und in der petrochemischen Industrie als Hilfsstoff beim Cracken von Erdöl.[9]

In den USA ersetzt es zunehmend Methylbromid als Begasungsmittel.[10]

Gesundheitliche Gefahren[Bearbeiten]

Die Auswirkungen von Dimethylsulfid auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2014 im Rahmen der Stoffbewertung von Deutschland geprüft.[11]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Dimethyldisulfid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 15 °C, Zündtemperatur 370 °C) bilden.[1]

Weblinks[Bearbeiten]

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 624-92-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich)
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-198.
  3. a b Datenblatt Dimethyl disulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. April 2012 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  6. Geruchs- und Farbstoffe der Rutenpilze
  7. Entstehung des Lichtgeschmacks in Milch (PDF; 142 kB)
  8. Dimethyldisulfid (Enius)
  9. Dimethyl Disulfide (Arkema)
  10. DMDS for agricultural soil fumigation
  11. ECHA-Veröffentlichung des CORAP vom 26. März 2014