Dimethylether

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C2H6O
Strukturformel
Strukturformel von Dimethylether
Allgemeines
Name Dimethylether
Andere Namen
  • Methoxymethan
  • Holzether
  • Methylether
  • Methyloxid
  • DME
Summenformel C2H6O
CAS-Nummer 115-10-6
PubChem 8254
Kurzbeschreibung

farbloses Gas mit etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 46,06 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte
  • 2,11 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa)[1]
  • 0,74 g·cm−3 (−25 °C)[1]
Schmelzpunkt

−141,5 °C[1]

Siedepunkt

−24,82 °C[1]

Dampfdruck

510 kPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

wenig in Wasser (70 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Dipolmoment

1,30 D[2] (4,3 · 10−30 C · m)

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche

Gefahr

H- und P-Sätze H: 220​‐​280
P: 210​‐​377​‐​381​‐​403 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: (2)​‐​16​‐​33​‐​9
MAK

1910 mg·m−3, 1000 ml·m−3[1]

Treibhauspotential

1 (bezogen auf 100 Jahre)[5]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−184,1 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylether ist der einfachste Ether; er enthält zwei Methylgruppen als organische Reste. Dimethylether ist polar und findet in flüssiger Form als Lösemittel Verwendung.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethylether ist ein (bei Normalbedingungen) farbloses, leicht narkotisierend wirkendes, ungiftiges, hochentzündliches Gas. Die Verbindung siedet bei −24 °C. Die Verdampfungswärme beträgt am Siedepunkt 21,51 kJ/mol.[7] Unter Druck sind bis zu 34 % in Wasser löslich.

Thermodynamische Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11475, B = 894,669 und C = −30,604 im Temperaturbereich von 194,93 bis 248,24 K.[8]

Herstellung[Bearbeiten]

Er kann zum Beispiel durch säurenkatalysierte Kondensation aus 2 Molekülen Methanol (unter Abspaltung von Wasser) gewonnen werden:

\mathrm{2 \; CH_3OH \rightarrow CH_3 \! - \! O \! - \! CH_3 + H_2O}

Dimethylether entsteht als Nebenprodukt der Methanolsynthese und wird üblicherweise direkt aus Synthesegas hergestellt. Als Quelle für das Synthesegas sind insbesondere Kohle, Erd- und Biogas sowie Syngas aus der Biomassevergasung von hohem Interesse.

Bei der Synthese handelt es sich um einen zweistufigen Prozess, bei dem mit Hilfe von entsprechenden Katalysatoren (in der Regel CuO/ZnO/Al2O3) bei Temperaturen von 270 °C und einem Druck von 5 bis 10 MPa zuerst Methanol hergestellt wird, das in einem zweiten Schritt in Anwesenheit eines Säurekatalysators (In der Regel Aluminium) innerhalb desselben Prozesses dehydrogenisiert wird. Abgeschiedener Dimethylether enthält noch geringe Mengen Methanol und Wasser.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Hochreiner Dimethylether findet breite Anwendung als Treibgas z. B. in Haarspray und Lackspray. Technischer Dimethylether ist eine Alternative zu Flüssiggas mit ausgezeichneten Brenneigenschaften. Ein azeotropes Gemisch von Dimethylether und Ammoniak ergibt das Kältemittel R723.

Ein großer Anteil des produzierten Dimethylethers wird mit Schwefeltrioxid (SO3) zu Dimethylsulfat (C2H6O4S) umgesetzt, das als Basis für eine Reihe von chemischen Prozessen und Produkten benötigt wird.

\mathrm{SO_3 + CH_3 \! - \! O \! - \! CH_3 \rightarrow (CH_3)_2 SO_4}

Bis in die 1980er Jahre war dies die Hauptverwendung von Dimethylether, 1998 wurden von den in Mitteleuropa produzierten 50.000 t etwa 15.000 t zu Dimethylsulfat umgesetzt.[9]

Dimethylether ist zudem ein Zwischenprodukt zu Herstellung von Alkenen wie Ethen (Ethylen) und Propen (Propylen) aus Methanol oder Erdgas in der so genannten Methanol-to-Olefins-Technologie, die als Alternative zu den derzeit verwendeten Verfahren aus Erdöl („steam cracking“) entwickelt wurde.[10]

DME als Kraftstoff[Bearbeiten]

Aufgrund einer Cetanzahl von 55 bis 60 lässt sich Dimethylether im Dieselmotor als Ersatz für Dieselkraftstoff verwenden. Dabei sind nur leichte Modifikationen am Motor erforderlich, die hauptsächlich die Einspritzpumpe betreffen, sowie der Einbau eines Drucktanks, ähnlich wie bei Autogas. Dimethylether verbrennt im Dieselmotor sehr sauber ohne Rußbildung. Der Heizwert liegt bei 28,4 MJ/kg.

Gemäß der Biokraftstoffrichtlinie 2003-30-EG gilt Dimethylether als Biokraftstoff, sofern er „aus Biomasse hergestellt wird und für die Verwendung als Biokraftstoff bestimmt ist“ und soll langfristig Flüssiggas ablösen.[11] Als Rohstoffbasis zur Herstellung des Synthesegases soll Schwarzlauge aus der Papier- und Zellstoffindustrie dienen.[12] Eine erste Fabrik für die Herstellung von biologisch hergestelltem Dimethylether wurde 2012 in Piteå in Schweden errichtet.[13]

Unglück[Bearbeiten]

Bei der Explosion eines mit Dimethylether gefüllten Kesselwagens auf dem Gelände der BASF in Ludwigshafen am Rhein starben am 28. Juli 1948 207 Menschen, es gab 3.818 Verletzte, und 3.122 Gebäude wurden in Mitleidenschaft gezogen.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 115-10-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Permittivity (Dielectric Constant) of Gases, S. 6-188.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 115-10-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. P. Forster, P., V. Ramaswamy et al.: Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing. In: Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change. Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 213, (PDF).
  6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
  7. Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.
  8. Kennedy, R.M.; Sagenkahn, M.; Aston, J.G.: The heat capacity and entropy, heats of fusion and vaporization, and the vapor pressure of dimethyl ether. The density of gaseous dimethyl ether in J. Am. Chem. Soc. 63 (1941) S. 2267–2272.
  9. a b Manfred Müller, Ute Hübsch: Dimethyl Ether. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a08_541.
  10. Tao Ren, Martin K. Patel, Kornelis Blok: Steam cracking and methane to olefins: Energy use, CO2 emissions and production costs. Energy 33, 2008.
  11. Bundesministerium für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit: Biokraftstoff-Richtlinie (PDF; 128 kB)
  12. Peter Fairly: Taking Pulp to the Pump. Technology Review, 12. Dezember 2008.
  13. Elisabeth Kempemo: Perfectly clean BioDME flowing steadily. ChemrecNews. Mai 2012, abgerufen am 10. September 2012.