Dimethylnitrosamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Dimethylnitrosamin
Allgemeines
Name Dimethylnitrosamin
Andere Namen
  • N-Nitrosodimethylamin
  • DMNA
  • NDMA
  • N,N-Dimethylnitrosamin
Summenformel C2H6N2O
CAS-Nummer 62-75-9
PubChem 6124
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit mit schwach charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 74,08 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,0048 g·cm−3[1]

Siedepunkt

151–153 °C[1]

Dampfdruck

3,6 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,4368 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​330​‐​350​‐​372​‐​411
P: 201​‐​260​‐​273​‐​284​‐​301+310​‐​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 45​‐​25​‐​26​‐​48/25​‐​51/53
S: 53​‐​45​‐​61
Toxikologische Daten

37 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylnitrosamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Nitrosamine.

Vorkommen[Bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kommt in Lebensmitteln wie gepökeltem Fleisch und alkoholischen Getränken vor.[6] Es entsteht auch in Tieren bei der Fütterung von Futter mit Nitrit-Zusätzen.[7] Es kommt auch als Abbauprodukt von Aminophenazon vor. Im Menschen findet man die Verbindung bei einigen Erkrankungen wie Bilharziose.[8]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kann durch Reaktion von sekundären Aminen mit Natriumnitrit in Gegenwart von Salzsäure gewonnen werden.[9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethylnitrosamin ist eine gelbe Flüssigkeit mit schwachem Geruch, welches leicht löslich in Wasser ist. Es zersetzt allmählich beim Lagern (vor allem unter Lichteinwirkung) und bei Erhitzung, wobei Stickstoff, Wasserstoff, Ethen, Methan, Dimethylamin und Stickstoffoxide entstehen.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylnitrosamin kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (z. B. Daminozid) verwendet werden.[10]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Dimethylnitrosamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C) bilden.[1] Es ist als krebserregend eingestuft.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 62-75-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. August 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-396.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 62-75-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  4. Datenblatt N-Nitrosodimethylamine, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. August 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6.  Jan Murken: Humangenetik. ISBN 978-3-13-139297-8 (Seite 60 in der Google-Buchsuche).
  7.  Heinz Lüllmann, Klaus Mohr, Lutz Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 2010, ISBN 978-3-13-368517-7 (Seite 593 in der Google-Buchsuche).
  8.  Jan Lehmann: Blasenkarzinom: Neue Perspektiven in Diagnostik und Behandlung. 2004, ISBN 978-3-540-20504-3 (Seite 21 in der Google-Buchsuche).
  9.  Paul Margaretha: Chemie für Mediziner. 2002, ISBN 978-3-540-42892-3 (Seite 115 in der Google-Buchsuche).
  10. Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Daminozide, abgerufen am 9. Dezember 2014.