Dimethylsulfid

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Strukturformel
Struktur von Dimethylsulfid
Allgemeines
Name Dimethylsulfid
Andere Namen
  • Methylsulfanylmethan (IUPAC)
  • Methylthiomethan
  • 2-Thiopropan
  • Methylsulfid
  • Schwefelmethyl
  • Dimethylthioether
Summenformel C2H6S
CAS-Nummer 75-18-3
PubChem 1068
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 62,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,85 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−98 °C[1]

Siedepunkt

37 °C[1]

Dampfdruck

527 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4438 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​318​‐​335
P: 210​‐​261​‐​280​‐​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5][1]
Leichtentzündlich Gesundheitsschädlich
Leicht-
entzündlich
Gesundheits-
schädlich
(F) (Xn)
R- und S-Sätze R: 11​‐​22​‐​36/38
S: 16​‐​23​‐​33
MAK

noch nicht eingestuft[1]

Toxikologische Daten

3300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[6]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−65,3 kJ/mol[7]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsulfid (DMS), auch Methylthiomethan ist eine schwefelhaltige organisch-chemische Verbindung mit der chemischen Formel (CH3)2S. Es ist der einfachste Thioether und entsteht unter anderem beim Kochen von verschiedenen Gemüsen, insbesondere Getreide und Kohl, sowie Meeresfrüchten. Außerdem dient es als Indikator für eine bakterielle Infizierung bei der Malzherstellung. Dimethylsulfid ist ein Zersetzungsprodukt des Dimethylsulfoniumpropionats (DMSP), kann aber auch bei der bakteriellen Verstoffwechselung von Methanthiol entstehen.

Vorkommen[Bearbeiten]

DMS ist die am häufigsten biogen in die Atmosphäre emittierte Schwefelverbindung. Es wird von Phytoplankton gebildet und ist in einigen nmol/l im Oberflächenwasser der Ozeane gelöst, wovon jährlich etwa 30 Millionen Tonnen in die Atmosphäre ausgasen.[8] Dort oxidiert DMS über Dimethylsulfoxid (DMSO) und Schwefeldioxid zu Schwefelsäure, die zu Tröpfchen kondensiert. Über den Ozeanen ist das die dominante Quelle von Kondensationskeimen für die Wolkenbildung und beeinflusst damit deutlich das Erdklima, siehe CLAW-Hypothese. DMS ist zudem verantwortlich für den typischen Geruch des Meeres. Jüngste Forschungen ergaben, dass bestimmte marine Bakterien die aus den Ozeanen emittierte Menge dieses klimakühlenden Gases reduzieren.

DMS kommt auch im Vaginalsekret von Weibchen des Goldhamsters (Mesocricetus auratus) vor, wodurch männliche Hamster Spuren von DMS folgen. DMS ist weiterhin eine Ursache von Mundgeruch im menschlichen Atem, es wird von anaeroben Bakterien im Mund- und Zungenbereich erzeugt[9] oder wird als Abbauprodukt von Medikamenten über die Lunge ausgeschieden.

Verwendung[Bearbeiten]

In der Industrie wird DMS bei der Raffination von Erdöl sowie in petrochemischen Produktionsprozessen zur Kontrolle der Bildung von Koks und Kohlenstoffmonoxid verwendet. Außerdem wird es zur Staubkontrolle in Stahlwalzwerken und in einer Reihe von organischen Synthesen genutzt. Ein weiteres Anwendungsgebiet findet sich in der Lebensmittelindustrie als Gewürzkomponente. Es kann natürlich oder künstlich zu Dimethylsulfoxid oxidiert werden, welches verschiedene wichtige Eigenschaften als Lösungsmittel hat.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Dimethylsulfid ist eine leichtentzündliche Chemikalie (Flammpunkt: −45 °C im geschlossenen Tiegel; Zündtemperatur: 205 °C) und als gesundheitsschädlich eingestuft. Es ist sehr leicht flüchtig, die Dämpfe sind schwerer als Luft und bilden mit ihr ein explosionsfähiges Gemisch. Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2, die obere bei 19,7 Volumenprozent DMS.

Die LD50 bei oraler Applikation beträgt für Mäuse 3700 mg/kg, die Werte für Ratten reichen von 535 bis 3300 mg/kg.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 75-18-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. Dimethylsulfid. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. November 2014.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-210.
  4. a b Datenblatt Dimethyl sulfide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011 (PDF).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu Dimethyl sulfide in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)
  7. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  8. A. Lana et al.: An updated climatology of surface dimethlysulfide concentrations and emission fluxes in the global ocean, Global Biogeochemical Cycles 25, 2011, GB1004, doi:10.1029/2010GB003850.
  9. Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 61−62, ISBN 978-3-8348-1245-2.