Dimethylsulfon

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Strukturformel
Struktur von Dimethylsulfon
Allgemeines
Name Dimethylsulfon
Andere Namen
  • Methylsulfonylmethan
  • Sulfonylbismethan
Summenformel C2H6O2S
CAS-Nummer 67-71-0
PubChem 6213
Kurzbeschreibung

weiße Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 94,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,17 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

107−110 °C[1]

Siedepunkt

238 °C[1]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [3]
Toxikologische Daten

> 5000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[4]

Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−450,1 kJ/mol[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsulfon ist eine organische Schwefelverbindung. Sie gehört zur Stoffklasse der Sulfone. Dimethylsulfon unterscheidet sich vom Lösungsmittel Dimethylsulfoxid durch ein zusätzlich gebundenes Sauerstoffatom am Schwefelatom.

Vorkommen[Bearbeiten]

Dimethylsulfon kommt in vielen tierischen und pflanzlichen Organismen vor und ist auch Bestandteil der menschlichen Ernährung. Hohe Konzentrationen findet man in Kuhmilch (3,3 ppm) und Kaffee (1,6 ppm).

Darstellung[Bearbeiten]

Dimethylsulfon Darstellung.svg

Wie alle organischen Sulfone lässt sich Dimethylsulfon durch Oxidation von Dimethylsulfid mit Wasserstoffperoxid H2O2 herstellen. Dabei entsteht als Zwischenprodukt Dimethylsulfoxid.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Reines Dimethylsulfon bildet farblose geruchlose, leicht bitter schmeckende Kristalle. Ähnlich wie Dimethylsulfoxid ist Dimethylsulfon schwach CH-acide, sodass es durch starke Basen wie z.B. Butyllithium deprotoniert werden kann.

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Ähnlich wie bei der Darstellung im Labor ist Dimethylsulfon auch im Organismus von Säugetieren das Produkt der Metabolisierung von Dimethylsulfoxid. Dieses wird in der Leber über das Cytochrom-P450-Enzymsystem zu Dimethylsulfon oxidiert und dann mit dem Harn ausgeschieden.

Verwendung als Nahrungsergänzungsmittel[Bearbeiten]

Dimethylsulfon wird, meist unter der Bezeichnung Methylsulfonylmethan (MSM), als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen und Tiere, insbesondere Pferde, angeboten. Es soll einen Mangel an organischem Schwefel im Organismus ausgleichen.

Literatur[Bearbeiten]

  • Earl L. Mindell: The MSM Miracle : Enhance your health with organic sulfur., Connecticut, USA, Keats Publishing Inc., 1/1997
  • Stanley W. Jacob: The current Status of MSM in Medicine. Am Acad Med Prev, 1983
  • VL Richmond: Incorporation of MSM into Guinea Pig Serum Proteins., Life Science 39, 1986, S. 263–268.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Dimethylsulfon bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b Datenblatt Dimethyl sulfone, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 13. Februar 2013 (PDF).
  4. Eintrag Dimethyl sulfone bei ChemIDplus
  5. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.