Dimethylsulfoniumpropionat

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Strukturformel
Struktur von Dimetilsulfoniopropionat
Allgemeines
Name Dimethylsulfoniumpropionat
Andere Namen
  • (Dimethylsulfaniumyl)propanoat
  • Dimethylsulfoniopropionat
  • Dimethylpropiothetin
  • Dimethyl-β-propiothetin
  • DMPT
  • DMSP
Summenformel C5H10O2S
CAS-Nummer 7314-30-9
PubChem 23736
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines, hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,1967 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

120–125 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylsulfoniopropionat (oft als DMSP abgekürzt), ist eine Organoschwefelverbindung. Dieser zwitterionische Metabolit kommt im Meer in Phytoplankton, Seetang sowie in einigen Arten von terrestrischen und aquatischen Gefäßpflanzen vor. Es wirkt als Osmolyt und spielt eine Rolle für physiologische und Umweltaspekte.[3]

Biosynthese[Bearbeiten]

In höheren Pflanzen wird DMSP aus S-Methylmethionin biosynthetisiert. Zwei Zwischenprodukte sind dabei Dimethylsulfoniumpropylamin und Dimethylsulfoniumpropionaldehyd.[4] In Algen startet die Biosynthese jedoch mit der Abspaltung der Aminogruppe von Methionin statt von S-Methylmethionin.

Degradation[Bearbeiten]

DMSP wird von maritimen Mikroben zersetzt um flüchtige Schwefelverbindungen zu erzeugen, die jeweils spezielle Auswirkungen auf die Umwelt haben. Das Hauptabbauprodukt ist Methanthiol (CH3SH), dass von Bakterien in Schwefelproteine umgesetzt wird. Das zweite flüchtige Abbauprodukt ist Dimethylsulfid (CH3SCH3; DMS). Das meiste DMS in Meerwasser wurde von DMSP durch das Enzym DMSP-Lyase abgespalten, obwohl viele nicht-maritimen Bakterien Methanthiol zu DMS umsetzen.[5]

DMS wird ebenfalls von maritimen Bakterien aufgenommen, aber nicht so schnell wie Methanthiol. Obwohl DMS nur rund 25 % der flüchtigen Spaltprodukte von DMSP ausmacht, führt die hohe Reaktivität von Methanthiol dazu, dass sie Konzentration von DMS in Meerwasser zehnmal höher ist (rund 3 nM). Ein Großteil von DMS im Meerwasser wird zu Dimethylsulfoxid (DMSO) oxidiert.[6]

DMS wird eine Rolle für den Wärmehaushalt der Erde zugeschrieben, indem es die Menge an Sonnenstrahlung reduziert, die die Erdoberfläche erreichen kann.[7][8]

DMSP wird zugeschrieben, den Geschmack und den Geruch verschiedener Produkte zu beeinflussen. Es wird zum Beispiel in einigen maritimen Pflanzenfressern und Filtrierern hoch angereichert. DMS ist wiederum verantwortlich für den widerlichen Geschmack und Geruch in einigen Meeresfrüchten, aufgrund der Reaktion der DMSP-Lyase in den Bakterien, die auch Acrylate erzeugt.[9]

Siehe auch[Bearbeiten]

  • CLAW-Hypothese, geht davon aus, dass Phytoplankton eine wichtige Rolle im Klimasystem der Erde spielt
  • Haptophyta, eine Ordnung maritimer, einzelliger Algen, die DMSP produzieren
  • Dimethylsulfid, ein Spaltprodukt von DMSP, zusammen mit Methanthiol
  • Dimethylselenid, ein Selen-Analogon zu Dimethylsulfid, das von Bakterien und Phytoplankton produziert wird
  • Emiliania huxleyi, eine Kalkalge der Ordnung Haptophyta, die DMSP produziert

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b tianyuchem: Dimethylpropiothetin
  2. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Jennifer L. DeBose, Sean C. Lema, Gabrielle A. Nevitt: Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes. (abstract) In: Science. 319, Nr. 5868, 7. März 2008, S. 1356. doi:10.1126/science.1151109. PMID 18323445. Abgerufen am 21. März 2008.Maria Vila-Costa, Rafel Simo, Hyakubun Harada, Josep M. Gasol, Doris Slezak, Ronald P. Kiene: Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton. (abstract) In: Science. 314, Nr. 5799, 27. Oktober 2006, S. 652–654. doi:10.1126/science.1131043. PMID 17068265. Abgerufen am 21. März 2008.
  4. Scott D. McNeil, Michael L. Nuccio, and Andrew D. Hanson "Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance" Plant Physiology, August 1999, Vol. 120, S. 945–949. doi:10.1104/pp.120.4.945
  5. Naomi Marcil Levine, Vanessa A. Varaljay, Dierdre A. Toole, John W. H. Dacey, Scott C. Doney, Mary Ann Moran: Environmental, biochemical and genetic drivers of DMSP degradation and DMS production in the Sargasso Sea. In: Environmental Microbiology. 14, 2012, S. 1210–1223, doi:10.1111/j.1462-2920.2012.02700.x.
  6. Martí Galí, Rafel Simó: Occurrence and cycling of dimethylated sulfur compounds in the Arctic during summer receding of the ice edge. Englisch. In: Marine Chemistry, Band 122, Ausgabe 1–4, Oktober 2010, S. 105–117. Ebenso: doi:10.1016/j.marchem.2010.07.003 vom 24. Juli 2010.
  7. ProQuest: Dimethylsulfide Emission: Climate Control by Marine Algae
  8. Die Verteilung von DMS/DMSP/DMSO während des SOPRAN Mesokosmen�Experiments 2011 in Bergen (Norwegen) (PDF; 22,9 MB), Hannah Lutterbeck, Diplomarbeit, Februar 2012.
  9. Biological and Environmental Chemistry of DMSP and Related Sulfonium Compounds, 1996, pp 265-276, Metabolic Pathways Involved in DMSP Degradation, doi:10.1007/978-1-4613-0377-0_23