Theobromin

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Strukturformel
Struktur von Theobromin
Allgemeines
Name Theobromin
Andere Namen
  • 3,7-Dimethylxanthin
  • Santheose
Summenformel C7H8N4O2
CAS-Nummer 83-67-0
PubChem 5429
ATC-Code
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Stimulans

Eigenschaften
Molare Masse 180,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

357 °C[1]

pKs-Wert

9,9[2]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (0,33 g·l−1 bei 25 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: keine S-Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Theobromin (von griech. „theos“, „Gott“ und „broma“, „Speise“) ist wie Coffein eine organische chemische Verbindung, ein Alkaloid aus der Gruppe der Methylxanthine. Es besitzt eine dem Coffein ähnliche anregende Wirkung. Theobromin kommt in einigen Pflanzen wie dem Kakaobaum, den Kolabäumen sowie in Teepflanzen vor.

Natürliches Vorkommen[Bearbeiten]

Theobromin findet sich in Kakaobohnen des Kakaobaums (Theobroma cacao) (1–2,5 %), in der Nuss der Kolabäume Cola (0,1 %), den Blättern der Teepflanze Camellia sinensis (0,05 %) und dem Mate-Strauch Ilex paraguariensis (0,1–0,2 %).

Kakaofrüchte
Tee (Camellia sinensis L.)

In den Früchten und Blättern ist es fast vollständig an Gerbstoffe oder Chlorogensäure gebunden. Erst eine Fermentation bzw. der Röstprozess setzt das Alkaloid frei.[9] Dunkle Schokolade enthält 3–10 Gramm Theobromin pro Kilogramm, Milchschokolade enthält 0,6–4 Gramm pro Kilogramm Schokolade.[10]

Theobromin wurde 1841 von Alexander Abramowitsch Woskressenski aus Kakaobohnen isoliert.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Es handelt sich bei Theobromin um das 3,7-Dimethylxanthin, während Coffein als 1,3,7-Trimethylxanthin eine zusätzliche Methylgruppe trägt. Außerdem ist es sowohl ein Isomer von Theophyllin (1,3-Dimethylxanthin) wie von Paraxanthin (1,7-Dimethylxanthin). Theobromin ist eine weiße, in kaltem Wasser gering, in heißem Wasser besser lösliche Verbindung. Sie ist mit einem pKs-Wert von 9,9 eine schwache Base.[2]

Biologische Wirkung[Bearbeiten]

Wirkung auf den Menschen[Bearbeiten]

Theobromin besitzt eine diuretische, gefäßerweiternde sowie herzstimulierende Wirkung und relaxiert die glatte Muskulatur. Insgesamt ähnelt die Wirkung von Theobromin auf den menschlichen Organismus der des Coffeins, ist aber deutlich schwächer. Als anregende Substanz wird es oft mit Coffein verwechselt; es hat aber auch deutlich andere Effekte auf den Organismus, da es mild und dauerhaft anregend, aber auch stimmungsaufhellend wirkt.[11] Das Alkaloid kommt in Pflanzen in ungefährlichen Mengen vor, so dass es nahezu nicht überdosiert werden kann. Hohe Dosen von Theobromin (> 100 g Kakaopulver) bewirkten bei Testpersonen akut Augenflimmern, Pulsbeschleunigung und Kopfschmerzen. Chronische hohe Aufnahme von etwa 1,5 g/Tag über einen Zeitraum von 10 Tagen verursachte Kopfschmerzen, Schweißausbrüche und Zittern. Aus den LD50-Werten von Ratten und Mäusen auf den Menschen hochgerechnete Werte ergaben etwa 280 mg/kg Körpergewicht, d. h. für einen 65 kg schweren Menschen wäre eine Dosis von etwa 18 g Theobromin tödlich.[12]

Nach einer amerikanischen Studie, die von 1996 bis 2000 an 2291 Frauen durchgeführt wurde, kann der Genuss von Schokolade das Risiko von Präeklampsie bei Schwangeren senken. Die Anzahl der Frauen mit entsprechenden Symptomen war dabei direkt negativ abhängig vom Spiegel des in der Schokolade enthaltenen Theobromin im Serum.[13][14]

Wirkung auf Tiere[Bearbeiten]

Hauptartikel: Theobrominvergiftung

Die akuten toxischen Effekte von Theobromin werden bei Menschen, Ratten und Mäusen durch ein spezielles, enzymatisches Abbausystem (die zum Cytochrom P450-Komplex zählenden Enzyme Cytochrom P450 1A2 und Cytochrom P450 2E1) reduziert, so dass in deren Organismus die Plasmahalbwertszeit relativ kurz ist. Beim Menschen liegt sie zwischen sechs und acht Stunden. Bei einigen anderen Tieren wie etwa Hunden, Katzen, Pferden oder Keas[15] fehlen diese Enzyme. Sie bauen Theobromin somit wesentlich langsamer ab (die Plasmahalbwertszeit beträgt für Hunde etwa 17 Stunden), weshalb Theobromin für diese Tiere eher tödlich sein kann. Für kleine Hunde wie einen Yorkshire-Terrier kann bereits – je nach Gewicht – eine halbe Tafel Zartbitterschokolade letal wirksam sein. Beim Hund wurde die tödliche Dosis LD50 von Theobromin bei etwa 300 mg/kg Körpergewicht,[2][6] bei Katzen bei 200 mg/kg ermittelt.[2][7] Bei einem nach Aufnahme von Schokolade verendeten Kea wurde eine Dosis von 250 mg/kg festgestellt.[15]

Einsatz als Arzneistoff[Bearbeiten]

Eine Studie von Omar Usmani et al. vom Imperial College in London aus dem Jahre 2004, veröffentlicht im FASEB Journal,[16] kommt zur Schlussfolgerung, dass Theobromin ein vielversprechender Wirkstoff zur Linderung von Hustenanfällen sein kann. In dieser Studie wurde bei gesunden Probanden mit durch Capsaicin induziertem Husten eine stärkere antitussive Wirkung durch Theobromin als durch das sonst als Hustenbekämpfungsmittel etablierte Codein festgestellt. Gleichzeitig wies Theobromin weniger unerwünschte Wirkungen – wie Müdigkeit, Rauschzustände und Suchtpotential – auf als Codein.[17]

Chemischer Nachweis[Bearbeiten]

Der Nachweis kann über die Murexid-Reaktion (Xanthinnachweis) erfolgen. Ein quantitativer Nachweis in Lebensmitteln erfolgt meist mittels HPLC.[18]

Rechtslage[Bearbeiten]

In Deutschland fällt Theobromin unter die Definition von § 2 Abs. 1 des AMG, sobald es für die Anwendung an Mensch oder Tier bestimmt ist. Somit ist Herstellung und Verkauf einer Substanz nach dem AMG reguliert, unabhängig davon in welcher Form die Substanz vorliegt, wenn sie in Bestimmung § 2 Abs. 1 erfüllt.[19][20] Der Verkauf und die Herstellung von Arzneimitteln ohne Genehmigung ist strafbar nach AMG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1, StPO § 354a. Dies wurde in einem Urteil des Bundesgerichtshofs zu der frei verfügbaren Chemikalie γ-Butyrolacton (GBL) bestätigt, welche nach dem AMG als Arzneimittel eingestuft wird, sobald sie für den Konsum bzw. Gebrauch an Mensch oder Tier bestimmt ist.[21][22]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu Theobromin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c d e f g Eintrag zu Theobromin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  3. a b Datenblatt Theobromine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Datenblatt Theobromin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 17. April 2012.
  6. a b c d Datenblatt Theobromin bei AlfaAesar, abgerufen am 14. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  7. a b Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986, S. 1372.
  8. C. C. SCOTT, R. C. ANDERSON, K. K. CHEN: Further study of some l-substituted theobromine compounds. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 86, Februar 1946, S. 113–119, ISSN 0022-3565. PMID 21018247.
  9. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Theobromin im Lexikon der Biologie, abgerufen am 20. Mai 2009.
  10. Blogbeitrag mit Bezug auf das Schweizer Lebensmittelbuch.
  11. Olaf Adam, Peter Schauder, Günter Ollenschläger: Ernährungsmedizin: Prävention und Therapie. 3. Auflage, Elsevier,Urban&FischerVerlag, 2006, ISBN 978-3-437-22921-3, S. 463.
  12. F. v. Bruchhausen, S. Greiner, R. Hänsel, G. Heubl, H. Hager, E. Stahl-Biskup, W. Reuss: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Auflage, Springer, 1994, ISBN 978-3-540-52639-1, S. 943–954.
  13. Informationskreis Mundhygiene und Ernährungsverhalten, Pressedienst Nr. 06, Juni 2008.
  14. E. W. Triche, L. M. Grosso, K. Belanger, A. S. Darefsky, N. L. Benowitz, M. B. Bracken: Chocolate Consumption in Pregnancy and Reduced Likelihood of Preeclampsia. Epidemiology, Mai 2008, Vol. 19, Iss. 3, S. 459–464; doi:10.1097/EDE.0b013e31816a1d17.
  15. a b EFSA: Theobromine as undesirable substances in animal feed. Scientific Opinion of the Panel on Contaminants in the Food Chain. The EFSA Journal (2008) 725, S. 41.
  16. Omar S. Usmani et al.: Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough. In: The FASEB Journal: Official Publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology. 19, Nr. 2, Februar 2005, S. 231–233. PMID 15548587. Abgerufen am 6. April 2010.
  17. Chocolate could be cough medicine. In: BBC-News vom 25. November 2004.
  18. Reinhard Matissek, Gabriele Steiner: Lebensmittelanalytik: Grundzüge, Methoden, Anwendungen. 3. Auflage, Springer, 2005, ISBN 978-3-540-62513-1, S. 181–184.
  19. Erwin Deutsch; Hans-Dieter Lippert. Kommentar Zum Arzneimittelgesetz (Amg). Gabler Wissenschaftsverlage; 17. Dezember 2010. ISBN 978-3-642-01454-3. S. 64. (abgerufen am 27. März 2012); eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche
  20. ArzneimittelG § 2 Abs. 1 Nr. 5 a. F., § 2 Abs. 1 Nr. 2a n. F., § 5, § 95 Abs. 1 Nr. 1 (Online)
  21. Strafrecht: Handel mit Gamma-Butyrolacton (GBL; liquid ecstasy) zu Konsumzwecken
  22. BGH-Urteil vom 8. Dezember 2009 (Aktenzeichen: 1 StR 277/09), 'Das unerlaubte Inverkehrbringen von Gamma-Butyrolacton (GBL) zu Konsumzwecken ist nach dem Arzneimittelgesetz strafbar.' (Online)
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