Dimethylzink

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethylzink
Allgemeines
Name Dimethylzink
Andere Namen
  • Zinkdimethyl
  • DMZ
Summenformel C2H6Zn
CAS-Nummer 544-97-8
PubChem 11010
Kurzbeschreibung

selbstentzündliche Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 95,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,386 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1]

Siedepunkt

46 °C[1]

Löslichkeit

heftige Reaktion mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 250​‐​260​‐​314​‐​410
EUH: 014
P: 210​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​405​‐​422​‐​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Leichtentzündlich Ätzend Umweltgefährlich
Leicht-
entzündlich
Ätzend Umwelt-
gefährlich
(F) (C) (N)
R- und S-Sätze R: 14​‐​17​‐​34​‐​50/53
S: (1/2)​‐​16​‐​43​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

23,4 kJ/mol[4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethylzink ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Zinkverbindungen.

Geschichte[Bearbeiten]

Dimethylzink wurde erstmals von Edward Frankland während seiner Arbeit mit Robert Bunsen im Jahre 1849 an der Universität Marburg (beim Versuch Radikale zu erzeugen) hergestellt. Nach dem Erhitzen einer Mischung von Zink und Methyliodid in einem luftdicht verschlossenen Gefäß gab es eine Stichflamme, nachdem die Dichtung geöffnet wurde.[5]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dimethylzink kann durch Reaktion von Methyliodid mit Zink gewonnen werden, wobei neben Dimethylzink auch Zinkiodid entsteht.

\mathrm{2 \ Zn + 2 \ CH_3I \longrightarrow Zn(CH_3)_2 + ZnI_2}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dimethylzink ist eine selbstentzündliche Flüssigkeit, welche heftig bei Kontakt mit Feuchtigkeit oder feuchter Luft reagiert.[1] Das technische Produkt wird in Lösung in Heptan oder Toluol gehandelt.[6]

Struktur[Bearbeiten]

Im Festkörper liegt die Verbindung in zwei Modifikationen vor. Die Hochtemperaturphase weist eine zweidimensionale Fehlordnung auf, während die Tieftemperaturphase geordnet ist. Die Moleküle sind linear aufgebaut; die Zn-C-Bindungslänge beträgt 1,927(6) pm.[7] In der Gasphase wurde ein Zn-C-Abstand von 193,0(2) pm gemessen.[8]

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethylzink kann anstelle der entsprechenden Lithium- oder Magnesiumverbindungen bei organischen Synthesen eingesetzt werden, wenn unter relativ milden und nichtbasischen Bedingungen organyliert werden soll.[9] Wegen des hohen Dampfdrucks ist Dimethylzink ein hervorragender Ausgangsstoff für die metallorganische chemische Gasphasenabscheidung (engl. metal organic chemical vapor deposition, MOCVD) von II-VI-Halbleiterschichten (z. B. ZnO, ZnS, ZnSe, ZnTe) und p-dotierten III–V Halbleitern (z. B. GaAs, InP, AlxGa1-xAs), welche eine Vielzahl von elektronischen und optoelektronischen Anwendungen haben. [10]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 544-97-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 544-97-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  5. E. Frankland: Notiz über eine neue Reihe organischer Körper, welche Metalle, Phosphor u. s. w. enthalten. In: Liebig's Annalen der Chemie und Pharmacie. 71, Nr. 2, 1849, S. 213–216. doi:10.1002/jlac.18490710206.
  6. Datenblatt Dimethylzink bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. Dezember 2010 (PDF).
  7. John Bacsa, Felix Hanke, Sarah Hindley, Rajesh Odedra, George R. Darling, Anthony C. Jones and Alexander Steiner: The Solid State Structures of Dimethylzinc and Diethylzinc. In: Angewandte Chemie International Edition. 50, 2011, S. 11685–11687. doi:10.1002/anie.201105099.
  8. A. Haaland, J. C. Green, G. S. McGrady, A. J. Downs, E. Gullo, M. J. Lyall, J. Timberlake, A. V. Tutukin, H. V. Volden, K.-A. Østby: The length, strength and polarity of metal–carbon bonds: dialkylzinc compounds studied by density functional theory calculations, gas electron diffraction and photoelectron spectroscopy. In: Dalton Transactions. 2003, S. 4356-4366. doi:10.1039/B306840B.
  9. Arnold F. Holleman,Egon Wiberg, Nils Wiberg; Lehrbuch der anorganischen Chemie; S. 1377.
  10. Mohammad Afzaal, Mohammad A. Malik, Paul O’Brien: Preparation of zinc containing materials. In: New Journal of Chemistry. 31, 2007, S. 2029–2040. doi:10.1039/b712235g.