Dinitrobenzole

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Dinitrobenzole
Name o-Dinitrobenzol m-Dinitrobenzol p-Dinitrobenzol
Andere Namen 1,2-Dinitrobenzol 1,3-Dinitrobenzol 1,4-Dinitrobenzol
Strukturformel O-Dinitrobenzol.svg M-Dinitrobenzol.svg P-Dinitrobenzol.svg
CAS-Nummer 528-29-0 99-65-0 100-25-4
25154-54-5 (Isomerengemisch)[1]
PubChem 10707 7452 7492
Summenformel C6H4N2O4
Molare Masse 168,11 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung farblose Kristalle gelbliche Kristalle farblose Kristalle
Schmelzpunkt 118 °C[2] 89,6 °C[3] 174 °C[4]
Siedepunkt 318 °C[2] 297 °C[3] 299 °C[5]
Dichte 1,565 (17 °C)[5] 1,575 (18 °C)[5] 1,625 (18 °C)[5]
Dampfdruck 0,08 Pa (30 °C)[6] 0,07 Pa (30 °C)[6]
0,34 Pa (50 °C)[6] 0,23 Pa (50 °C)[6]
Löslichkeit unlöslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung

aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [7]


06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich
Gefahr
H- und P-Sätze 330​‐​310​‐​300​‐​373​‐​410
keine EUH-Sätze
260​‐​264​‐​273
280​‐​284​‐​301+310[8]
273​‐​501[3] 260​‐​264​‐​273
280​‐​284​‐​302+352[4]
Gefahrstoff-
kennzeichnung
[1][9]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R-Sätze 26/27/28​‐​33​‐​50/53
S-Sätze (1/2)​‐​28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze

Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO2) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C6H4N2O4. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung[Bearbeiten]

Zweitnitierung von Nitrobenzol zu Dinitrobenzol

Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.[10]

Verwendung[Bearbeiten]

Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Eintrag zu CAS-Nr. 25154-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. April 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Eintrag zu CAS-Nr. 528-29-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Eintrag zu CAS-Nr. 99-65-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b Eintrag zu CAS-Nr. 100-25-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. März 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.
  6. a b c d H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range, in: Thermochim. Acta, 2011, 514, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
  7. Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 25154-54-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  8. Datenblatt 1,2-Dinitrobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011 (PDF).
  9. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  10. Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.
  11. Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.