Dioxathion

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Strukturformel
Strukturformel von Dioxathion
Gemisch von Stereoisomeren
Allgemeines
Name Dioxathion
Andere Namen
  • 1,4-Dioxan-2,3-diylbis(O,O-diethyldithiophosphat)
  • S,S′-(1,4-Dioxan-2,3-diyl)-O,O,O′,O′-tetraethyldithiophosphat
  • Delnav
  • Deltic
  • Navadel
Summenformel C12H26O6P2S4
CAS-Nummer 78-34-2
PubChem 6531
Kurzbeschreibung

rot-braune Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 456,55 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,257 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

–20 °C[2]

Siedepunkt

Zersetzung ab 135 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,00155 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300+330​‐​311​‐​410
P: 260​‐​264​‐​273​‐​280​‐​284​‐​301+310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Sehr giftig Umweltgefährlich
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich
(T+) (N)
R- und S-Sätze R: 24​‐​26/28​‐​50/53
S: 28​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dioxathion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester. Sie wird als Insektizid und Akarizid verwendet.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dioxathion kann durch Chlorierung von 1,4-Dioxan und anschließender Reaktion mit O,O-Diethyldithiophosphat gewonnen werden.[5]

Dioxathion synthesis.svg

Zulassung[Bearbeiten]

Dioxathion war von 1971 bis 1983 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.

Die Verwendung des Wirkstoffs Dioxathion in Pflanzenschutzmitteln ist in der Europäischen Union nicht erlaubt.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Dioxathion in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 27. November 2013.
  2. a b c d e Eintrag zu Dioxathion in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. November 2013 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c Datenblatt Dioxathion bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. November 2013 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5.  Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-81551853-6, S. 349 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen.
  7. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 27. November 2013.