Diphenhydramin
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Diphenhydramin | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel | C17H21NO | ||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 3100 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01075 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Wirkmechanismus | |||||||||
| Fertigpräparate |
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| Verschreibungspflichtig: nur Parenteralia | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | 255,36 g·mol−1 | ||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
8,98 [1] |
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| Löslichkeit |
Wasser: 3,060 g·l−1 (37 °C) [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Diphenhydramin (kurz DPH oder auch DHM) ist ein Arzneistoff aus der Klasse der Antihistaminika, der früher zur Therapie von Allergien verwendet wurde, wegen seiner stark sedativen Wirkung aber heute nur noch gegen Schlaflosigkeit und bei Übelkeit eingesetzt wird. In den USA ist es weiterhin ein weit verbreitetes Mittel, um allergische Reaktionen insb. bei Heuschnupfen abzumildern und ist unter dem Markennamen Benadryl® sowie als Generikum erhältlich. Diphenhydramin ist darüber hinaus ein Bestandteil der fixen Arzneistoffkombination Dimenhydrinat. Die Abgabe von Diphenhydramin unterliegt in Deutschland, Österreich und der Schweiz der Apothekenpflicht. Es unterliegt in Deutschland jedoch der Verschreibungspflicht, wenn es zur parenteralen Anwendung verordnet werden soll.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Pharmakologie
[Bearbeiten] Wirkmechanismus
Diphenhydramin hemmt als Antagonist die Wirkung von Histamin an H1-Rezeptoren. Auf Grund dieser Wirkung können bei einer therapeutischen Dosierung von 25–50 mg antiallergische, antiemetische und sedierende Effekte beobachtet werden. Diphenhydramin zeigt ebenfalls eine hohe Affinität zu Muscarin-Rezeptoren. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 5–6 Stunden.
[Bearbeiten] Nebenwirkungen
Fast immer lässt sich bei Einnahme von Diphenhydramin Müdigkeit beobachten, weshalb es heute hauptsächlich als Sedativum eingesetzt wird.
Ferner können Mundtrockenheit, Photophobie und Sehstörungen auftreten. Patienten mit einem Engwinkelglaukom und Patienten mit Beschwerden beim Wasserlassen sollten auf Diphenhydramin verzichten, da es zur Verstärkung dieser Beschwerden führt. Gleiches gilt für Patienten mit angeborenem Long-QT-Syndrom, da das QT-Intervall im EKG durch Diphenhydramin bei entsprechender Veranlagung gefährlich verlängert werden kann.
[Bearbeiten] Wechselwirkungen
MAO-Hemmer führen zu einem verlangsamten Abbau von Diphenhydramin und zur Überdosierungen bei wiederholter Einnahme. Ebenso wird die Wirkung von Diphenhydramin durch andere Anticholinergika, zentral dämpfende Arzneimittel und Alkohol verstärkt.
[Bearbeiten] Notfallmedizin
Als Histaminantagonist wird Diphenhydramin-HCl unter dem Namen Dibondrin® symptomatisch gegen den anaphylaktischen Schock (ab Stadium 2) angewandt.
[Bearbeiten] Diphenhydramin als Halluzinogen
Bei missbräuchlicher Einnahme von Diphenhydramin in größeren Mengen treten oben genannte Nebenwirkungen auf. In Dosierungen ab 200 mg kann Diphenhydramin außerdem halluzinogen wirken. Der Rausch ähnelt in seinen Effekten dem von Nachtschattengewächsen (Atropin, Hyoscyamin etc.). Die missbräuchliche Einnahme kann zu sogenannten Horrortrips führen. Bei hohen Dosierungen kann unter Umständen totaler Realitätsverlust eintreten.
Diphenhydramin wird oft auch in Kombination mit Dextromethorphan missbräuchlich konsumiert.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d Diphenhydramin bei ChemIDplus
- ↑ Datenblatt für Diphenhydramine hydrochloride – Sigma-Aldrich 27. Juni 2008
[Bearbeiten] Weblinks
- Diphenhydramin bei Erowid (englisch)
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