Diphenylmethan

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Strukturformel
Strukturformel von Diphenylmethan
Allgemeines
Name Diphenylmethan
Andere Namen
  • Benzylbenzol
  • Methylendibenzol
  • Ditan
Summenformel C13H12
CAS-Nummer 101-81-5
PubChem 7580
Kurzbeschreibung

farblose Kristallnadeln mit fruchtig-herbem Geruch[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antiparasitäres Mittel

Eigenschaften
Molare Masse 168,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,01 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

25,2 °C[1]

Siedepunkt

264 °C[1]

Dampfdruck

15,1 Pa (50 °C)[1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser (14 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphenylmethan ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe. Sie besteht aus Methan bei dem zwei Wasserstoffatome durch Phenylgruppen ersetzt sind. Auf der Grundstruktur der Verbindung basieren die Diphenylmethane, zu denen einige wichtige Farbstoffe und Arzneistoffe zählen.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Diphenylmethan kann durch Reaktion von Benzylchlorid mit Benzol in Gegenwart einer Lewis-Säure wie Aluminiumtrichlorid gewonnen werden.[3]

\mathrm{C_6H_5CH_2Cl  +  C_6H_6  \rightarrow  (C_6H_5)_2CH_2 + HCl}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Diphenylmethan bildet eine Grundform der organischen Chemie, welche als funktionelle Gruppe als Benzhydrylgruppe bezeichnet wird.

Verwendung[Bearbeiten]

Diphenylmethan wird als Lösungsmittel für Farbstoffe, Farbträger beim Bedrucken mit Dispersionsfarbstoffen, als Zusatz in Düsentreibstoffen, für die Seifenparfümierung und als Fixateur in der Geruchstoffindustrie verwendet. Seine Derivate wie Hydroxyzin, Cetirizin und Captodiam werden als Arzneistoffe (ATC-Code: N05BB) eingesetzt.

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 101-81-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. September 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt Diphenylmethane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  3. W. W. Hartman and Ross Phillips: Diphenylmethane. In: Organic Syntheses, 1934, 14, S. 34, doi:10.15227/orgsyn.014.0034; Coll. Vol. 2 (1943), S. 232 (PDF).