Diphenylsilandiol

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Strukturformel
Struktur von Diphenylsilandiol
Allgemeines
Name Diphenylsilandiol
Andere Namen

Dihydroxydiphenylsilan

Summenformel C12H12O2Si
CAS-Nummer 947-42-2
PubChem 24867114
Kurzbeschreibung

farblose monokline Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 216,31 g·mol−1
Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

137–141 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 228
P: 210 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Leichtentzündlich
Leicht-
entzündlich
(F)
R- und S-Sätze R: 11
S: 16​‐​22​‐​24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Diphenylsilandiol, Ph2Si(OH)2, ist eine chemische Verbindung und gehört zu den Silanolen. Das Molekül hat eine tetrahedrale Geometrie. In festem Zustand bildet es Wasserstoffbrücken aus.[6]

Herstellung[Bearbeiten]

Diphenylsilandiol kann durch Hydrolyse aus Diphenyldichlorsilan dargestellt werden.[7][8]

\mathrm{(C_6H_5)_2SiCl_2 + 2\ H_2O \longrightarrow (C_6H_5)_2Si(OH)_2 + 2\ HCl}

Durch die Einwirkung von Phenyllithium auf Silikagel entstehen neben Tetraphenylsilan und Triphenylsilandiol auch Diphenylsilanol.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Diphenylsilandiol kann als Antikonvulsivum eingesetzt werden. Es wirkt ähnlich wie Phenytoin.[6]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d D. J. Neal, R. D. Blaumanis: Diphenylsilanediol, in Anal. Chem. 1960, 32, 139; doi:10.1021/ac60157a047.
  2. T. J. Kistenmacher, M. Rossi, L. K. Frevel: Crystal data for diphenylsilanediol, in: J. Appl. Cryst. 1978, 11, 670–671; doi:10.1107/S002188987801420X.
  3. a b Datenblatt Diphenylsilanediol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Eintrag zu Diphenylsilandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2009 (JavaScript erforderlich)
  6. a b J. K. Fawcett, N. Camerman, A. Camerman: Stereochemical basis of anticonvulsant drug action. VI. Crystal and molecular structure of diphenylsilanediol. In: Can. J. Chem.. 55, Nr. 20, 1977, S. 3631–3635. doi:10.1139/v77-510.
  7. G. Martin: Dibenzyl- und Diphenyl-silicole und -silicone, in: Chem. Ber. 1912, 45, 403–409; doi:10.1002/cber.19120450159.
  8. C. A. Burkhard: Hydrolysis of Diphenyldichlorosilane, in J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 2173–2174; doi:10.1021/ja01228a034.
  9. Organische Derivate des Silikagels

Weblinks[Bearbeiten]