Dipropylamin

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Strukturformel
Strukturformel von Dipropylamin
Allgemeines
Name Dipropylamin
Andere Namen
  • Di-N-propylamin
  • N-Dipropylamin
  • DNPA
Summenformel C6H15N
CAS-Nummer 142-84-7
PubChem 8902
Kurzbeschreibung

farblose, flüchtige, ätzende, leichtentzündliche Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 101,19 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,74 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−40 °C[1] oder −63 °C[2]

Siedepunkt

105 °C[1]

Dampfdruck

24 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (35 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Ethanol, Benzol und Ethylacetat[3]
Brechungsindex

1,4049 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​312​‐​302​‐​314
P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [6] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11​‐​20/21/22​‐​35
S: (1/2)​‐​16​‐​26​‐​36/37/39​‐​45
Toxikologische Daten

300 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dipropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Vorkommen[Bearbeiten]

Natürlich kommt Dipropylamin in Tabakblättern und in Industrieabfällen vor. In der freien Natur zersetzt es sich schnell.[7]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Dipropylamin kann durch Hydrierung von Propionitril mithilfe eines Rhodiumkatalysators gewonnen werden.[8]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dipropylamin besitzt eine Viskosität von 0,5 mPa·s bei 25 °C[2] und einen pH-Wert von 11,25 bei einer Temperatur von 25 °C und einer Konzentration von 1 g·l−1.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Dipropylamin wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden (z. B. Oryzalin, Prodiamin und Trifluralin), Arzneistoffen und Zeolithen[9][10] verwendet.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Dipropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 7 °C, Zündtemperatur 260 °C) bilden. Bei Kontakt mit nitrosierenden Agentien kann es zur Bildung von krebserzeugenden Nitrosaminen kommen.

Verwandte Verbindungen[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 142-84-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2009 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Dipropylamin (PDF) bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010.
  3. Di-n-Propylamine (OXEA Chemicals PRODUCT HANDLING GUIDE)
  4. a b Datenblatt Dipropylamin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2010 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  5. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 142-84-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  6. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  7. Philip H. Howard, 2003, Fate and Exposure Data for Organic Compounds, Vol. 5, ISBN 0-87371-976-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. Paul N. Rylander, Hydrogenation Methods, ISBN 0-12-605365-0.
  9. Patent DE60003338: Synthese von kristallinen Silicoaluminophosphaten. Angemeldet am 28. Dezember 2000, veröffentlicht am 29. April 2004, Anmelder: ExxonMobil, Erfinder: Machteld M. Mertens.
  10. Fabrication of smallest single-walled carbon nanotubes in molecular sieves; doi:10.1016/j.micromeso.2009.04.016.