Dithizon

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Strukturformel
Struktur von Dithizon
Allgemeines
Name Dithizon
Andere Namen
  • 3-(Phenylamino)- 1-phenylimino thioharnstoff (IUPAC)
  • 1,5-Diphenylthiocarbazon
Summenformel C13H12N4S
CAS-Nummer 60-10-6
PubChem 657262
Kurzbeschreibung

blauschwarzes kristallines Pulver [1]

Eigenschaften
Molare Masse 256,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

165–168 °C (Zersetzung) [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319
P: 302+352​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/38
S: 26
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dithizon ist ein zweizähniger Chelatkomplexbildner, der als sensitives Reagenz in der (Spuren-)Analytik von Schwermetallen eingesetzt wird.

Dithizon wurde 1878 von Emil Fischer synthetisiert und 1925 von Hellmuth Fischer als Schwermetallionen-Reagenz eingeführt.

Darstellung[Bearbeiten]

Dithizon bildet sich durch Reaktion von Phenylhydrazin mit Schwefelkohlenstoff. Das als Zwischenprodukt entstehende Diphenylthiocarbazid dehydriert beim Erhitzen in einer methanolischen Kaliumhydroxid-Lösung zum Dithizon.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Dithizon bildet mit vielen Schwermetallionen stabile Komplexe, die in Wasser unlöslich sind, sich aber in Tetrachlorkohlenstoff lösen. Die Lösungen dieser Dithizonate besitzen eine charakteristische Färbung:

Metallion X Farbe Strukturformel
Fe, Mn, Cu, Co, Ni violett Strukturformel des Metalldithizonats
Bi, Sn, Cd, Zn, Pb rot
Ag, Hg gelb

Sie lassen sich auf Grund dieser Färbung und der festen Stöchiometrie auf colorimetrischen oder fotometrischen Wege qualitativ und quantitativ bestimmen.

Basierend auf der verschiedenen Löslichkeiten von Metallionen und Metallion-Komplexen wird Dithizon in der extraktiven Titration eingesetzt. Bei dieser wird die wässrige Lösung des Analyten mit einer Dithizon-Maßlösung in Chloroform titriert.

Dithizion ist temporär diabetogen, da dieses Zink komplexiert, welches für die Funktion des Insulins erforderlich ist.

Verwendung[Bearbeiten]

Die Dithizonat-Bildung dient als sehr empfindliches Verfahren zur spurenanalytischen Bestimmung verschiedener Schwermetallionen. Die Nachweisgrenze für Blei liegt bei 4·10−8 g bei einer Grenzkonzentration von 1:1 250 000. Die für Zink liegt unter Anwendung einer extraktiven Anreicherung bei einer Verdünnung von 1:50 000 000, d. h. 1 µg in 50 ml Wasser. Einzelne Nachweise erreichen Nachweis von 10 bis 100 ppm.

Bilder[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Dithizon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Juni 2014.
  2. a b c Datenblatt Dithizon (PDF) bei Merck, abgerufen am 28. März 2011.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. a b Eintrag zu Dithizon in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).

Literatur[Bearbeiten]

  • Willmes, A.: Textbuch Chemische Substanzen., 1. Aufl. 1990, im Eigenverlag der Dr. Willmes GmbH.
  • Iwantscheff, G.: Das Dithizon und seine Anwendung in der Mikro- und Spurenanalyse., Verlag Chemie, 1958.