Dobutamin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Zur Navigation springen Zur Suche springen
Strukturformel
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Dobutamin
Andere Namen
  • (RS)-4-{2-[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl}brenzcatechin (IUPAC)
  • (±)-4-{2-[3-(4-Hydroxyphenyl)-1-methylpropylamino]ethyl}brenzcatechin
  • Dobutaminum (Latein)
Summenformel C18H23NO3
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver (Dobutamin·Hydrochlorid)[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 36811
ChemSpider 33786
DrugBank DB00841
Wikidata Q422782
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C01CA07

Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 301,38 g·mol−1 (Dobutamin)
  • 337,84 g·mol−1 (Dobutamin·Hydrochlorid)
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

184–186 °C (Dobutamin·Hydrochlorid)[1]

pKS-Wert

9,45 (HCl)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol (HCl)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​361fd
P: 201​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312​‐​308+313[3]
Toxikologische Daten

73 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v., Hydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dobutamin ist ein in den 1970er Jahren entwickeltes[4] synthetisches Sympathikomimetikum aus der Gruppe der Katecholamine, das als Arzneistoff bei akuter Herzinsuffizienz oder kardiogenem Schock eingesetzt wird. Es kann nur intravenös verabreicht werden. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird es von verschiedenen Herstellern als Generikum, in Österreich auch unter dem Namen Inotop vertrieben.[5][6][7]

Wirkungsweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dobutamin ist ein Katecholamin und hat keine stimulierende Wirkung auf Dopamin-Rezeptoren, sondern wirkt als Agonist an α1-, β1- und β2-Adrenozeptoren, wobei die β1-Stimulation am Herzen weit im Vordergrund steht, da sich die Alpha-1- und Beta-2-Wirkungen gegenseitig aufheben (= scheinbare Beta-1-Selektivität). Dobutamin ist ein Enantiomerengemisch (Racemat): Das (+)-Enantiomer aktiviert β1- und β2-Rezeptoren und das (–)-Enantiomer ist verantwortlich für die Wirkung auf den α1 Rezeptor. Hieraus resultieren die Hauptwirkungen von Dobutamin, nämlich eine Steigerung der Kontraktilität der Herzmuskelzellen (positive Inotropie) und eine in der Regel nur gering ausgeprägte Beschleunigung der Herzfrequenz (positive Chronotropie). Damit erfolgt eine Erhöhung von Schlagvolumen (SV) und Herzzeitvolumen (HZV) mit konsekutiver Verbesserung der Durchblutung lebenswichtiger Organe (Gehirn, Niere etc.).[8]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Akute Herzinsuffizienz, kardiogener Schock, intraoperative Anwendung bei herzchirurgischen Eingriffen. Die Dosierung beträgt 1–10 µg/kg/min.[9]

Außerdem wird Dobutamin in der Belastungsechokardiografie sowie in der Kardio-Magnetresonanztomographie eingesetzt, um das Herz medikamentös zu belasten.

Gegenanzeigen und Warnhinweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Aufgrund der agonistischen Wirkung auf β2-Rezeptoren und der damit verbundenen peripheren Vasodilatation kann es[10] bei Volumenmangel zu einer zusätzlichen Reduktion der kardialen Füllungsdrücke kommen, weshalb es bei Schockzuständen durch Volumenmangel kontraindiziert ist. Weitere Kontraindikationen sind die Perikardtamponade und die hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie.

Nebenwirkungen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Häufig auftretende unerwünschte Wirkungen resultieren aus der Beta-mimetischen Wirkung: Tachykardie, Tachyarrhythmien, Extrasystolen und pectanginöse Beschwerden. Nebenwirkungen wie Tachykardie beruhen wahrscheinlich auf relativ hohen Plasmaspiegeln[11] an freiem Dobutamin.

Chemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Stereochemie[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Dobutamin ist ein chirales synthetisches Katecholamin mit einem Stereozentrum. Die beiden Stereoisomere besitzen unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften (siehe oben, Abschnitt Wirkungsweise). Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeres, als Hydrochlorid eingesetzt.[12]

Handelsnamen[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Monopräparate

Dobutrex, Inotop (A)

Siehe auch[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

Literatur[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  • F. Kersting, Hanjörg Just: H.-D. Bolte (Hrsg.): Therapeutischer Nutzen von Dobutamin im Vergleich zu anderen Katecholaminen. In: Katecholamine und Vasodilatantien bei Herzinsuffizienz. Springer, Berlin / Heidelberg / New York 1981.

Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Dobutamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2. ↑ Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. Band 6.0–6.3, 2008.
  3. ↑ a b Datenblatt Dobutamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. September 2022 (PDF).
  4. ↑ R. R. Tuttle, J. Mills: Dobutamine. Development of a new catecholamine to increase cardiac contractiliy. In: Circulat. Res. Band 36, 1975, S. 185–189.
  5. ↑ Rote Liste online, Stand: 2017.
  6. ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  7. ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
  8. ↑ Tibayan FA et al.: Dobutamine increases alveolar liquid clearance in ventilated rats by beta-2 receptor stimulation. Am J Respir Crit Care Med. 1997 Aug;156(2 Pt 1):438-44 Volltext (HTML) Volltext (PDF; 80 kB) PMID 9279221.
  9. ↑ Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin/ Heidelberg/ New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 44–49 und 76.
  10. ↑ Vgl. dazu R. Knoll, M. Brandl: Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37, hier: S. 34.
  11. ↑ R. Knoll, M. Brandl: Dobutaminspiegelbestimmungen im menschlichen Plasma – Methodische und klinische Aspekte. In: Anästhesie Intensivtherapie Notfallmedizin. Band 21, Nr. 1, 1986, S. 34–37.
  12. ↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2369–2370, ISBN 978-3-7692-3962-1.
Abgerufen von „https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Dobutamin&oldid=225928494“