Dobutamin

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Strukturformel
(±)-Dobutamine Enantiomers Struct. Formulae.png
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Dobutamin
Andere Namen
  • IUPAC: (RS)-4-{2-[3-(4- Hydroxyphenyl)-1- methylpropylamino] ethyl}brenzcatechin
  • Latein: Dobutaminum
Summenformel C18H23NO3
CAS-Nummer
  • 34368-04-2 (Dobutamin)
  • 49745-95-1 (Dobutamin·Hydrochlorid)
PubChem 36811
ATC-Code

C01CA07

DrugBank DB00841
Kurzbeschreibung

weißes, kristallines Pulver (Dobutamin·Hydrochlorid)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Sympathomimetika

Eigenschaften
Molare Masse
  • 301,38 g·mol−1 (Dobutamin)
  • 337,84 g·mol−1 (Dobutamin·Hydrochlorid)
Schmelzpunkt

184−186 °C (Dobutamin·Hydrochlorid)[1]

pKs-Wert

9,45 (HCl)[1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol (HCl)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332​‐​361
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​63
S: 22​‐​26​‐​36/37/39
Toxikologische Daten

73 mg·kg−1 (LD50Mausi.v., Hydrochlorid)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dobutamin ist ein Arzneistoff, der als Notfallmedikament bei akuter Herzinsuffizienz oder kardiogenem Schock eingesetzt wird. Es kann nur intravenös verabreicht werden. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird es von verschiedenen Herstellern als Generikum, in Österreich auch unter dem Namen Inotop vertrieben.[5][6][7]

Wirkungsweise[Bearbeiten]

Dobutamin hat keine stimulierende Wirkung auf Dopamin-Rezeptoren, sondern wirkt als Agonist an α1-, β1- und β2-Adrenozeptoren, wobei die β1-Stimulation am Herzen weit im Vordergrund steht, da sich die Alpha-1- und Beta-2-Wirkungen gegenseitig aufheben (=scheinbare Beta-1-Selektivität). Dobutamin ist ein Enantiomerengemisch (Racemat): Das (+)-Enantiomer aktiviert β1- und β2-Rezeptoren und das (–)-Enantiomer ist verantwortlich für die Wirkung auf den α1 Rezeptor. Hieraus resultieren die Hauptwirkungen von Dobutamin, nämlich eine Steigerung der Kontraktilität der Herzmuskelzellen (positive Inotropie) und eine in der Regel nur gering ausgeprägte Beschleunigung der Herzfrequenz (positive Chronotropie). Damit erfolgt eine Erhöhung von Schlagvolumen (SV) und Herzzeitvolumen (HZV) mit konsekutiver Verbesserung der Durchblutung lebenswichtiger Organe (Gehirn, Niere etc.).[8]

Anwendungsgebiete[Bearbeiten]

Akute Herzinsuffizienz, kardiogener Schock, intraoperative Anwendung bei herzchirurgischen Eingriffen.

Außerdem wird Dobutamin in der Belastungsechokardiografie eingesetzt, um das Herz medikamentös zu belasten.

Gegenanzeigen und Warnhinweise[Bearbeiten]

Aufgrund der agonistischen Wirkung auf β2-Rezeptoren und der damit verbundenen peripheren Vasodilatation sollte Dobutamin nicht bei Volumenmangel eingesetzt werden, da es hierdurch zu einer zusätzlichen Reduktion der kardialen Füllungsdrücke kommen kann. Weitere Kontraindikationen sind die Perikardtamponade und die hypertrophe obstruktive Kardiomyopathie.

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Häufig auftretende unerwünschte Wirkungen resultieren aus der Beta-mimetischen Wirkung: Tachykardie, Tachyarrhythmien, Extrasystolen und pectanginöse Beschwerden.

Chemie[Bearbeiten]

Stereochemie[Bearbeiten]

Dobutamin ist ein chirales synthetisches Katecholamin mit einem Stereozentrum. Die beiden Stereoisomere besitzen unterschiedliche pharmakologische Eigenschaften (siehe oben, Abschnitt Wirkungsweise). Therapeutisch wird das Racemat, die 1:1-Mischung des (S)- und des (R)-Isomeren, als Hydrochlorid eingesetzt.[9]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Monopräparate

Dobutrex, Inotop (A)

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Dobutamin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 12. November 2014.
  2.  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 6. AUSGABE. 6.0–6.3, 2008.
  3. a b c Datenblatt Dobutamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  4. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Rote Liste online, Stand: September 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
  8. Tibayan FA et al.:Dobutamine increases alveolar liquid clearance in ventilated rats by beta-2 receptor stimulation. Am J Respir Crit Care Med. 1997 Aug;156(2 Pt 1):438-44 Volltext (HTML) Volltext (PDF; 80 kB) PMID 9279221.
  9. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 2369−2370, ISBN 978-3-7692-3962-1.
Gesundheitshinweis Dieser Artikel bietet einen allgemeinen Überblick zu einem Gesundheitsthema. Er dient nicht der Selbstdiagnose und ersetzt keine Arztdiagnose. Bitte hierzu diese Hinweise zu Gesundheitsthemen beachten!