Domoinsäure

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Strukturformel
Strukturformel der Domoinsäure
Allgemeines
Name Domoinsäure
Summenformel C15H21NO6
CAS-Nummer 14277-97-5
PubChem 6426712
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 311,33 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

217 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit

löslich in Wasser: 8 g·l−1 (20 °C) und Methanol: 0,6 g·l−1 [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​332
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 36/37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Domoinsäure ist ein Strukturanalogon der Glutaminsäure, bindet aber mit hundertfach höherer Affinität als L-Glutaminsäure an Glutamatrezeptoren.

Darstellung und Gewinnung[Bearbeiten]

Domoinsäure wurde in einer vielstufigen Synthese aus (S)-Pyroglutaminsäure synthetisiert.[4]

Biologische Bedeutung[Bearbeiten]

Sie ist Ursache einer als Amnesic Shellfish Poisoning (ASP) bezeichneten Erkrankung des Menschen, die nach dem Genuss von Meeresfrüchten (vor allem von Muscheln) oder Fischen auftreten kann, wenn diese aus Gebieten stammten, in denen eine Algenblüte aufgetreten ist. Domoinsäure greift vor allem Regionen im Hippocampus und in dessen Nachbarschaft an und schädigt auf diese Weise insbesondere – aber meist reversibel – das Erinnerungsvermögen durch eine Beeinträchtigung des Kurzzeitgedächtnisses. Vergiftungen durch Domoinsäure können ferner u. a. Übelkeit, Krämpfe, Durchfall, Kopfschmerz und Atembeschwerden verursachen.[5] Bei konstitutionell schwachen Erkrankten kann die Schädigung bis zum Tode führen.[6]

In Deutschland erlaubt die Tierische Lebensmittel-Hygieneverordnung (Tier-LMHV, in Anlage 1) eine Höchstmenge von 20 mg Domoinsäure pro kg Muschelfleisch.[7]

Verursacher der Vergiftungserscheinungen durch Domoinsäure sind häufig Kieselalgen der Gattung Pseudo-nitzschia (auch: Nitzschia pungens).

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Domoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. März 2011 (PDF).
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Y. Ohfune und M. Tomita, Journal of the American Chemical Society 104 (1982) 3511.
  5. Gesundheitliche Folgen toxischer Algenblüten.
  6. Matthias Kania: Entwicklung von polyklonalen und monoklonalen Antikörpern zum Nachweis von Domoinsäure. Fakultät Wissenschaftszentrum Weihenstephan für Ernährung, Landnutzung und Umwelt der Technischen Universität München, 2002 (PDF).
  7. Tierische Lebensmittel-Hygieneverordnung (PDF; 166 kB).

Siehe auch[Bearbeiten]