Doppelbindungsäquivalent

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Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül.

Berechnung[Bearbeiten]

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel \mathrm{C_cH_hO_oN_nX_x} wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogene steht:

\mathrm{DBA}=\frac{2 \ c-h+n-x+2}{2}

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffe in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, in dem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoffe bzw. Stickstoffe – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird.

Allgemeine Formel[Bearbeiten]

In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:

\mathrm{DBA}=\frac{2\cdot\#(\text{4-wertige Atome})+\#(\text{3-wertige Atome})-\#(\text{1-wertige Atome})+2}{2}

Oder noch allgemeiner:

\mathrm{DBA} = \frac{1}{2} \sum n_i(v_i-2)+2,

wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt.

Beispiele[Bearbeiten]

Verbindung Summen-
formel
Anzahl
Doppelbindungen
Anzahl
Ringe
Doppelbindungsäquivalent
Benzol \mathrm{C_6H_6} 3 1 \frac{2\cdot6-6+2}{2}=4
Essigsäure \mathrm{C_2H_4O_2} 1 0 \frac{2\cdot2-4+2}{2}=1
Ethanol \mathrm{C_2H_6O} 0 0 \frac{2\cdot2-6+2}{2}=0
Glycin \mathrm{C_2H_5NO_2} 1 0 \frac{2\cdot2-5+1+2}{2}=1
Cyclohexanon \mathrm{C_6H_{10}O} 1 1 \frac{2\cdot6-10+2}{2}=2
Ethin \mathrm{C_2H_2} 2 0 \frac{2\cdot2-2+2}{2}=2
Coffein \mathrm{C_8H_{10}O_2N_4} 4 2 \frac{2\cdot8-10+4+2}{2}=6
Chloramphenicol \mathrm{C_{11}H_{12}Cl_2N_2O_5} 5 1 \frac{2\cdot11-12-2+2+2}{2}=6
Spironolacton \mathrm{C_{24}H_{32}O_4S} 4 5 \frac{2\cdot24-32+2}{2}=9
Cefaclor \mathrm{C_{15}H_{14}ClN_3O_4S} 7 3 \frac{2\cdot15-14-1+3+2}{2}=10