Doppelbindungsäquivalent

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche

Das Doppelbindungsäquivalent (DBÄ) ist eine Hilfe zur Strukturaufklärung eines organischen Moleküls, wenn seine Summenformel bekannt ist. Ein Doppelbindungsäquivalent entspricht einer Doppelbindung bzw. einem Ring im Molekül. Eine Dreifachbindung entspricht zwei Doppelbindungsäquivalenten.

Berechnung[Bearbeiten]

Für die Berechnung des Doppelbindungsäquivalentes der Summenformel \mathrm{C_cH_hO_oN_nX_x} wird folgende Formel verwendet, wobei das X für Halogene steht:

\mathrm{DBA}=\frac{2 \ c-h+n-x+2}{2}

Zu bemerken ist, dass die Anzahl der Sauerstoffe in der Formel nicht vorkommt.

Die Formel kann mit Bedacht auf Schwefel- bzw. Phosphor-haltige Verbindungen erweitert werden, in dem die Anzahl dieser Atome zur Anzahl der Sauerstoffe bzw. Stickstoffe – also Atomen gleicher Wertigkeit – addiert wird.

Allgemeine Formel[Bearbeiten]

In der oben genannten Formel lässt sich eine Systematik bezüglich der Wertigkeit erkennen:

\mathrm{DBA}=\frac{2\cdot\#(\text{4-wertige Atome})+\#(\text{3-wertige Atome})-\#(\text{1-wertige Atome})+2}{2}

Oder noch allgemeiner:

\mathrm{DBA} = \frac{1}{2} \sum n_i(v_i-2)+2,

wobei ni die Zahl der Atome mit der Wertigkeit vi darstellt.

Beispiele[Bearbeiten]

Verbindung Summen-
formel
Anzahl
Doppelbindungen
Anzahl
Ringe
Doppelbindungsäquivalent
Benzol \mathrm{C_6H_6} 3 1 \frac{2\cdot6-6+2}{2}=4
Essigsäure \mathrm{C_2H_4O_2} 1 0 \frac{2\cdot2-4+2}{2}=1
Ethanol \mathrm{C_2H_6O} 0 0 \frac{2\cdot2-6+2}{2}=0
Glycin \mathrm{C_2H_5NO_2} 1 0 \frac{2\cdot2-5+1+2}{2}=1
Cyclohexanon \mathrm{C_6H_{10}O} 1 1 \frac{2\cdot6-10+2}{2}=2
Ethin \mathrm{C_2H_2} 2 0 \frac{2\cdot2-2+2}{2}=2
Coffein \mathrm{C_8H_{10}O_2N_4} 4 2 \frac{2\cdot8-10+4+2}{2}=6
Chloramphenicol \mathrm{C_{11}H_{12}Cl_2N_2O_5} 5 1 \frac{2\cdot11-12-2+2+2}{2}=6
Spironolacton \mathrm{C_{24}H_{32}O_4S} 4 5 \frac{2\cdot24-32+2}{2}=9
Cefaclor \mathrm{C_{15}H_{14}ClN_3O_4S} 7 3 \frac{2\cdot15-14-1+3+2}{2}=10