Drostanolon

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Strukturformel
Struktur von Drostanolon
Allgemeines
Freiname Drostanolon
Andere Namen
  • (2R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-2,10,13-trimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-on
  • Masteron
  • 17β-Hydroxy-2α-methyl-5α-androstan-3-on
Summenformel
  • C20H32O2
  • C23H36O3 (Propionat)
CAS-Nummer
  • 58-19-5
  • 521-12-0 (Drostanolonpropionat)
PubChem 6011
ATC-Code

A14 

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anabole Steroide

Eigenschaften
Molare Masse
  • 304,46 g·mol−1
  • 360,53 g·mol−1 (Propionat)
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Drostanolon ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit stark androgener (männlicher) Wirkung.[2] Medizinisch hat Drostanolon heute keine Bedeutung mehr, sondern wird missbräuchlich in der Bodybuilder-Szene zwecks Muskelaufbau und Leistungssteigerung verwendet.

Entwicklungsgeschichte und therapeutische Verwendung[Bearbeiten]

Drostanolon wurde erstmals im Jahre 1959 von H. J. Ringold synthetisiert,[3] die Markteinführung erfolgte 1969 als „Drolban“ zur Behandlung des inoperablen Brustkrebs bei Frauen. Drostanolon ist ein synthetischer Abkömmling (Derivat) des physiologisch vorkommenden Sexualhormons Dihydrotestosteron. Als solches zählt es zu den Androgenen, einer Klasse von Sexualhormonen. Medizinisch wurde Drostanolon als Ester des Drostanolonpropionats angewendet.

Aufgrund starker Nebenwirkungen wurde es vom offiziellen Markt genommen und durch andere Mittel ersetzt. Das letzte Medikament, das sich auf dem deutschen Markt befand, war „Masteron“ der belgischen Firma „Sarva-Syntex“. Der Vertrieb wurde 1997 eingestellt.

Wirkungsweise[Bearbeiten]

In der Wirkung zeigt sich Drostanolon stärker als Dihydrotestosteron (DHT). Ein Teil der Substanz wird wie DHT ebenfalls durch Reduktion zu 17-Ketosteroiden inaktiviert und über den Urin ausgeschieden. Nach einer Studie des ehemaligen Herstellers „Sarva-Syntex“ weist Drostanolon, ähnlich wie selektiver Estrogenrezeptormodulator, eine antiöstrogene Wirkung auf. Des Weiteren wirkt Drostanolon leicht harntreibend (diuretisch), da es an den Aldosteron-Rezeptor bindet, der für den Wasserhaushalt innerhalb der Zellen zuständig ist.

Drostanolon ist ein reines Androgen und kann nicht zu estrogenen Strukturen aromatisiert werden, so dass auch keine östrogenen Wirkungen entstehen. Eine Gynäkomastie sollte als Nebenwirkung daher ausgeschlossen sein. Neuere Untersuchungen weisen darauf hin, dass Drostanolon – typisch für Androgene – die Speicherfähigkeit bestimmter Fettzellen für Lipide (Fette) hemmt. Physiologisch erfolgt dies über die Hemmung eines Signaltransduktionswegs, der normalerweise die Funktion von Fettzellen (Adipozyten) unterstützt.[4]

Nebenwirkungen[Bearbeiten]

Zu den nennenswerten Nebenwirkungen von Drostanolon zählen starker Haarausfall, Akne, verstärktes Körperhaarwachstum, gesteigerte Aggressivität, Beeinflussung der körpereigenen Hormonproduktion, erhöhter Blutdruck, Veränderung des Stimmtones (tiefer, männlicher) und Verschlechterung der Blutfettwerte.

Der bei der missbräuchlichen Verwendung durch Männer fast immer eintretende Haarausfall kann mit Medikamenten wie Finasterid nicht behandelt werden, da Finasterid lediglich die Umwandlung zu Dihydrotestosteron verhindert, bei Drostanolon handelt es sich jedoch bereits um eine synthetische Form hiervon. Bei längerer Einnahme kann sich Drostanolon auf das zentrale Nervensystem auswirken, Schlafstörungen und Veränderungen an der Prostata verursachen.

Missbrauch im Sport[Bearbeiten]

Aufgrund seiner stark androgenen Eigenschaften wird Drostanolon im Kraftsport und Bodybuilding von fortgeschrittenen Sportlern als leistungssteigerndes Präparat missbraucht, um beispielsweise die Stemmkraft zu erhöhen. Zusätzlich verdichtet und härtet es die Muskulatur. Die als Dopingmittel eingestufte Substanz wird in „Untergrundlaboratorien“ hergestellt und illegal vertrieben.

Um das Muskelwachstum noch mehr zu beschleunigen und den Kraftanstieg zu maximieren wird Drostanolon auch mit weiteren im Kraftsport missbräuchlich verwendeten Substanzen wie Trenbolon, Furazabol oder/und Stanozolol gemischt. Solche Kombinationen, insbesondere mit Stanozolol, sollen einen besonders ausgeprägte Verschlechterung der Blutfettwerte bewirken, was das Risiko für das Eintreten eines Herzinfarkts erhöht. Drostanolon ist im Gegensatz zum Trenbolon nicht leberschädlich. Im Vergleich zu Trenbolon wirkt Drostanolon stärker androgen und weniger anabol. Unerwünschte Wirkungen werden oft mit Spironolacton oder Tamoxifen bei gleichzeitigem Absetzen von Drostanolon behandelt.

Der Handel mit Drostanolon enthaltenden Präparaten ohne Erlaubnis ist nach dem Arzneimittelgesetz untersagt. Auch der Besitz ist Strafbar, laut Dopingmittel-Mengen-Verordnung ist alles über einen Besitzs von 1015 mg eine nicht geringe Menge. Der Wirkstoff wurde von der World Anti-Doping Agency (WADA) auf die Verbotsliste gesetzt.[5]

Literatur[Bearbeiten]

  • D. Sinner, Anabole Steroide. Das Schwarze Buch 2007 BMS-Verlag, Gronau 2007. ISBN 978-3-00-020944-4. Seite 108/109.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 1015, ISBN 3-440-04513-7.
  3. H. J. Ringold, E. Batres, O. Halpern, E. Necoechea: Steroids. CV.12-Methyl and 2-Hydroxymethylene-androstane Derivatives, J. Amer. Chem. Soc. 1959, 81, S. 427, doi:10.1021/ja01511a040
  4. Singh, R. et al. (2006): Testosterone inhibits adipogenic differentiation in 3T3-L1 cells: nuclear translocation of androgen receptor complex with beta-catenin and T-cell factor 4 may bypass canonical Wnt signaling to down-regulate adipogenic transcription factors. In: Endocrinology. Bd. 147, S. 141–154. PMID 16210377, doi:10.1210/en.2004-1649.
  5. Substance Classification Bookle (PDF; 703 kB).
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