Tartrazin

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Strukturformel
Struktur von Tartrazin
Allgemeines
Name Tartrazin
Andere Namen
  • Trinatrium-3-carboxy-5-hydroxy- 1-p-sulfophenyl-4-p-sulfophenylazo-pyrazol
  • E 102
  • Acid Yellow 23
  • C.I. 19140
Summenformel C16H9N4Na3O9S2
CAS-Nummer 1934-21-0
PubChem 164825
Kurzbeschreibung

orangefarbenes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 534,37 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317
P: 280 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][1]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 42/43
S: 22​‐​24​‐​37​‐​45
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tartrazin ist eine synthetische chemische Verbindung aus der Gruppe der Azofarbstoffe, die unter der Bezeichnung E 102 als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt wird. Der zitronengelbe bis orangefarbene Feststoff ist in sauren Lebensmitteln sowie bei Einwirkung von Licht und hohen Temperaturen farbecht. Der Colour Index listet den Farbstoff unter den Nummern 640 und 19140 sowie der Bezeichnung Acid Yellow 23.

Herstellung[Bearbeiten]

Es wird durch Diazotierung von Sulfanilsäure und Kupplung mit einem Pyrazolonabkömmling hergestellt. Letzterer wird durch Kondensation von Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit Oxalessigsäureester gewonnen. Anschließend wird der Ester mit Natronlauge verseift. Eine alternative Synthese nutzt die Kondensation von zwei Molekülen Phenylhydrazin-4-sulfonsäure mit einem Molekül Tetrahydroxybernsteinsäure (CAS Number: 76-30-2).

Verwendung[Bearbeiten]

Tartrazin wird für Frucht- und Kräuterliköre, Spirituosen, Obst- und Fruchtweine, aber auch für nicht alkoholische, aromatisierte Getränke, Brausen und Brausepulver, Bubble Teas, feine Backwaren, Süßwaren, Knabberartikel, Puddingpulver, Dessertspeisen, für Senf, aromatisierten Schmelzkäse, Fisch- und Krebspasten, in Wasabi, als Farblack für Dragees, zum Färben von Käserinden und Kunstdärmen und auch für Arzneimittel eingesetzt.

Gesundheit[Bearbeiten]

Der Stoff wirkt allergieauslösend und ist damit für Allergiker, besonders für Personen mit allergischen Reaktionen auf Acetylsalicylsäure und Asthmatiker, problematisch. Er kann zu Atemschwierigkeiten, Hautausschlägen, Heuschnupfen, verschwommenem Sehen und Hautflecken führen. Da bei Allergien gegenüber Tartrazin keine Antikörper festgestellt werden können, spricht man von einer Pseudoallergie. Verbraucherzentralen raten vom Verzehr ab und die Kinderkrebsklinik der Universität Düsseldorf hält den Stoff für gefährlich.

Eine Kreuzallergie gegen Benzoesäure oder Acetylsalicylsäure (Aspirin) ist bekannt.

Tartrazin wird – wie auch einige andere Farbstoffe – als ein Auslöser von Hyperaktivität diskutiert. Dieser Verdacht hat sich durch neuere Studien erhärtet.[8][9]

Rechtliche Situation[Bearbeiten]

In Norwegen ist Tartrazin verboten. In Deutschland und Österreich wurde ein Verbot im Zuge der gesetzlichen EU-Angleichungen wieder aufgehoben. Das Verbot in Österreich galt sogar für Gebrauchsgegenstände. Seit dem 21. Juli 2010 müssen Lebensmittel, die den Azofarbstoff Tartrazin enthalten, in der Europäischen Union mit dem Warnhinweis „Kann Aktivität und Aufmerksamkeit bei Kindern beeinträchtigen“ gekennzeichnet werden.[10] In den USA ist der Stoff als FD&C Yellow No. 5 sowohl für bestimmte Lebensmittel, für Arzneimittel und Kosmetika zugelassen. In Spanien ist Tartrazin als Nahrungsfärbemittel „Colorante“ in jedem Supermarkt als Gewürzmittel zu finden.

Tartrazin kann durch eine Mischung von Chinolingelb (E 104) und Gelborange S (E 110) ersetzt werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Datenblatt Tartrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 30. März 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. a b Datenblatt Tartrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. a b c Eintrag Tartrazin bei ChemIDplus.
  6. S. D. LOCKEY: Allergic reactions due to F D and C Yellow No. 5, tartrazine, an aniline dye used as a coloring and identifying agent in various steroids. In: Annals of allergy. Band 17, 1959 Sep-Oct, S. 719–721, ISSN 0003-4738. PMID 14417794.
  7. a b FAO Nutrition Meetings Report Series. Vol. 38B, S. 88, 1966.
  8. The Lancet 2007; 370:1560-1567 Food additives and hyperactive behaviour in 3-year-old and 8/9-year-old children in the community: a randomised, double-blinded, placebo-controlled trial. (Abstract), doi:10.1016/S0140-6736(07)61306-3.
  9. EFSA: Assessment of the results of the study by McCann et al. (2007) on the effect of some colours and sodium benzoate on children’s behaviour. (PDF; 437 kB) The EFSA Journal (2008) 660, 1-53.
  10. Reinhard Wolff: Knallbunt ist ungesund. Farbstoffe in Lebensmitteln. In: Die Tageszeitung. 19. Juli 2010, S. 9, abgerufen am 5. November 2010 (deutsch).
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