Dimethyldicarbonat

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Strukturformel
Strukturformel von Dimethyldicarbonat
Allgemeines
Name Dimethyldicarbonat
Andere Namen
  • Dimethylpyrocarbonat
  • Pyrokohlensäuredimethylester
  • E 242
Summenformel C4H6O5
CAS-Nummer 4525-33-1
Kurzbeschreibung

farblose, klare Flüssigkeit von fruchtig-esterartigem Geruch [1]

Eigenschaften
Molare Masse 134,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,25 g·cm−3 [2]

Schmelzpunkt

17 °C [2]

Siedepunkt

172 °C (Zersetzung) [2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (~35 g·l−1 bei 20 °C) unter Zersetzung[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
06 – Giftig oder sehr giftig 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​330
P: 280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 22​‐​23​‐​34
S: 18​‐​26​‐​28​‐​36/37/39​‐​38​‐​45Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Dimethyldicarbonat (DMDC), auch Dimethylpyrocarbonat (DMPC), ist ein Ester der Pyrokohlensäure.

Verwendung[Bearbeiten]

Dimethyldicarbonat ist als Lebensmittelzusatzstoff der Nummer E 242 als deklarationsfreies Kaltentkeimungsmittel. Es ist ein Alkylierungsmittel und tötet typische Getränkeschädlinge wie Gärhefen durch Alkylierung (in diesem Fall Methylierung) von DNA und Proteinen ab.

Laut der Zusatzstoff-Zulassungsverordnung für nichtalkoholische, aromatisierte Getränke und Wein [4], ist Dimethyldicarbonat nach § 5 für alkoholfreien Wein und Flüssigteekonzentrat zugelassen. Es dürfen maximal 250 mg je Liter zugesetzt werden. Laut EG-Verordnung VO (EG) 606/2009 (EU-ÖnologiekodexVO) Anhang IA Nr. 34 ist Dimethyldicarbonat bei zum unmittelbaren menschlichen Verbrauch bestimmten Traubenmost, bei Tafelwein, Schaumwein, Perlwein, Likörwein und Qualitätswein zugelassen. Es dürfen maximal 200 mg je Liter zugesetzt werden, und im fertigen Produkt darf kein Dimethyldicarbonat mehr nachweisbar sein. Ein bisher vorgeschriebener Restzuckergehalt des Weines von > 5 g/l ist nach der neuesten Verordnung (EG) Nr. 315/2012 nicht mehr nötig. Dimethyldicarbonat kann daher auch für trockene Weine eingesetzt werden.

Die Zugabe muss mit einem Dosiergerät erfolgen. Ein einfaches Einrühren bringt ein Absinken im Behälter und daher keine Wirkung. Es wird unter dem Handelsnamen Velcorin® von der Lanxess AG vertrieben.

Verträglichkeit[Bearbeiten]

Nach Zugabe zum Getränk zersetzt Dimethyldicarbonat sich temperaturabhängig in ca. 4 Stunden in Methanol und Kohlendioxid, natürliche Bestandteile vieler Getränke wie Obst- und Gemüsesäfte, und ist beim Kauf nicht mehr vorhanden. Das in geringen Mengen entstehende Methanol ist toxikologisch als unbedenklich zu bewerten.

In Abhängigkeit von den Inhaltsstoffen, d. h. in Anwesenheit von Ammoniumionen (NH4+) und in wässrig-saurer Lösung, können sich jedoch geringste Mengen von O-Methyl-Carbamat (O-Methylurethan) bilden. Diese Verbindung ist toxikologisch gut untersucht und es hat sich gezeigt, dass sie in Ratten Krebs auslöst. O-Methyl-Carbamat wurde in Weinen, die mit Dimethyldicarbonat desinfiziert wurden, nachgewiesen.[5] Es ist auf der Liste der krebsauslösenden Stoffe des Staates Kalifornien zu finden.[6]

Bis 1973 wurde Diethyldicarbonat an Stelle von Dimethyldicarbonat verwendet. Dieses bildet unter denselben Bedingungen O-Ethyl-Carbamat (Ethylurethan), das toxikologisch bedenklicher als O-Methyl-Carbamat ist. Aus diesem Grund wurde 1973 der Zusatz von Diethyldicarbonat in Getränken verboten und Dimethyldicarbonat als Folgewirkstoff eingesetzt.[1]

O-Methyl-Carbamat wird fälschlicherweise manchmal mit Carbamaten aus dem Pflanzenschutz in Verbindung gebracht. Carbamate aus dem Pflanzenschutz werden als Insektizide, Fungizide und Herbizide eingesetzt und sind chemisch wesentlich komplexer aufgebaute N-Alkyl-Carbamate. Die größte Verwechslungsgefahr besteht mit der Klasse der fungizid wirksamen N-Methyl-Carbamate, denn N- und O- werden oft weggelassen und dadurch eine Identität vorgetäuscht.

Asthmatiker sollten sich nicht in Räumen aufhalten, in denen mit Dimethyldicarbonat gearbeitet wird, da der Stoff Asthmaanfälle auslösen kann.

Zerfallszeit von Dimethyldicarbonat[Bearbeiten]

  • bei 10 °C → ca. 5 Std.
  • bei 20 °C → ca. 2 Std.
  • bei 30 °C → ca. 1 Std.

der pH-Wert nimmt nur geringfügig Einfluss auf den Zerfall, ausschlaggebend ist die Temperatur.

Reaktionsprodukte von DMDC mit Getränkeinhaltsstoffen[Bearbeiten]

  • Alkoholgehalt > 1 Vol%:

→ Methylethylcarbonat + Kohlendioxid + Methanol

  • Ammoniak, Amine, Aminosäuren, Phenole:

→ Methylcarbamat + Kohlendioxid + Methanol

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c d e f g Datenblatt Dimethyldicarbonat bei Merck, abgerufen am 25. März 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. VERORDNUNG (EG) Nr. 2165/2005 DES RATES vom 20. Dezember 2005 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 1493/1999 über die gemeinsame Marktorganisation für Wein.
  5. National Toxicology Program: Toxicology and Carcinogenesis Studies of Methyl Carbamate (CAS No. 598-55-0) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Studies)
  6. Chemicals Known to the State to Cause Cancer or Reproductive Toxicity (pdf; 154 kB)