Inosinmonophosphat

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Strukturformel
Strukturformel von Inosinmonophosphat
Allgemeines
Name Inosinmonophosphat
Andere Namen
  • Inosin-5′-monophosphat
  • Inosinsäure
  • Inosinat
Summenformel C10H13N4O8P
CAS-Nummer 131-99-7
PubChem 797
Eigenschaften
Molare Masse 348,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

pKs-Wert

2,4[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Inosinmonophosphat (IMP) ist ein Nukleotid und der Phosphorsäureester des Nukleosids Inosin. IMP ist ein zentrales Intermediat des Purinstoffwechsels in allen Lebewesen.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Farbloser Sirup mit angenehm fleischigem Geschmack (umami). Der Sirup geht bei Trocknung über Schwefelsäure in eine glasige Masse über.[3]

Physiologie[Bearbeiten]

IMP ist zentrales Zwischenprodukt bei der Biosynthese der Purinnukleotide AMP und GMP sowie vollständig interkonvertibel mit beiden Stoffen.

Biosynthese[Bearbeiten]

Die Biosynthese erfolgt entweder de-novo in 11 Schritten aus α-D-Ribose-5-phosphat – der letzte Reaktionsschritt ist hierbei die Formylierung und Cyclisierung von AICAR – oder wesentlich effizienter über den Salvage-Pathway direkt aus Hypoxanthin. Katalysierende Enzyme sind dabei die AICAR-Formyltransferase/IMP-Cyclase beziehungsweise die Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase.[4][5][6]

Weiter entsteht IMP beim Abbau von AMP durch Desaminierung mithilfe der AMP-Desaminase und durch Reduktion von GMP mittels der GMP-Reduktase.[7]

Metabolismus[Bearbeiten]

IMP ist Ausgangssubstanz für die Synthese von AMP (über Adenylosuccinat) und GMP (über Xanthosin-5'-monophosphat (XMP)). Es wird bei Stickstoffüberschuss über Inosin in vier Schritten zu Harnsäure abgebaut und im Urin ausgeschieden.[8][9][10]

Verwendung[Bearbeiten]

Inosinmonophosphat wird wie auch das Dinatrium-, Dikalium- und Calciumsalz als Geschmacksverstärker (E 630, E 631, E 632 und E 633) eingesetzt. Trotz des geringen Eigengeschmacks besitzt Inosinmonophosphat eine ausgeprägte Wirkung als Geschmacksverstärker. Bei gemeinsamer Verwendung von Inosinmonophosphat mit Glutamat wird die geschmacksverstärkende Wirkung von Glutamat aufgrund synergistischer Effekte erheblich erhöht. Inosinmonophosphat findet als Geschmacksverstärker in Form des Natriumsalzes weit verbreitete Anwendung in der Nahrungsmittelindustrie, z. B. in Suppen- und Soßenprodukten sowie Fleischkonserven. Inosinmonophosphat wurde im Fleischextrakt bereits 1847 von Justus von Liebig nachgewiesen, der auch die geschmacksverstärkende Wirkung des Inosinmonophosphats erwähnte.[3]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e Datenblatt Inosinmonophosphat bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
  2. a b Eintrag Inosinmonophosphat bei ChemIDplus.
  3. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  4. D'Eustachio / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-aminoimidazole-4-carboxamide (AICAR) + 10-formyltetrahydrofolate ⇒ 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) + tetrahydrofolate.
  5. Jassal / reactome: 5'-phosphoribosyl-5-formaminoimidazole-4-carboxamide (FAICAR) ⇔ inosine 5'-monophosphate + H2O.
  6. reactome: Hypoxanthine + PRPP ⇒ IMP + PPi.
  7. reactome: adenosine 5'-monophosphate (AMP) + H2O ⇒ inosine 5'-monophosphate (IMP) + NH4+ (L isoform).
  8. D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate + L-aspartate + GTP ⇒ adenylosuccinate + guanosine 5'-diphosphate + orthophosphate.
  9. D'Eustachio / reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + NAD+ + H2O ⇒ xanthosine 5'-monophosphate (XMP) + NADH + H+.
  10. reactome: inosine 5'-monophosphate (IMP) + H2O ⇒ inosine + orthophosphate.

Weblinks[Bearbeiten]