Epibatidin

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Strukturformel
Struktur von (+)-Epibatidin
Allgemeines
Name Epibatidin
Andere Namen
  • (+)-Epibatidin
  • (1R,2R,4S)-(+)-2-(6-Chlor-3-pyridinyl)-7-azabicyclo[2.2.1]heptan
Summenformel C11H13ClN2
CAS-Nummer
  • 140111-52-0 [(+)-Epibatidin]
  • 166374-43-2 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]
PubChem 105084
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]

Eigenschaften
Molare Masse 208,69 g·mol−1 [(+)-Epibatidin]
Aggregatzustand

flüssig [(+)-Epibatidin] [2]

Schmelzpunkt

216−217 °C [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid][1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (10 g·l−1 [(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid] )[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310
P: 264​‐​280​‐​302+350​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)

[(+)-Epibatidin·Dihydrochlorid]

R- und S-Sätze R: 27/28
S: 28​‐​36/37​‐​45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epibatidin ist ein aus dem Hautdrüsensekret des Pfeilgiftfrosches (Epipedobates tricolor) gewonnenes Alkaloid mit bizyklischer Struktur. Es kommt in einer Menge von weniger als 1 mg pro Frosch vor. Epibatidin übertrifft die analgetische Wirkung von Morphin etwa um das 200-fache[4] und die Affinität des Nicotins zu nicotinischen Acetylcholinrezeptoren um das 120-fache. Epibatidin ist ein potentes Analgetikum, jedoch für die Anwendung am Menschen zu toxisch.

Ausgehend vom Epibatidin wurde 1996 das nur gering toxische Nichtopioid-Analgetikum ABT-594 entwickelt, das zu den Azetidinen zählt.[5]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Datenblatt (+)-Epibatidine dihydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  2. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 616, ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Epibatidine.
  5. Zin Sig Kim: Asymmetrische Synthese von 1,3-Aminoalkoholen und deren Anwendung zur Synthese von Azetidinen und 1-Azabicyclen (PDF; 1,1 MB), TH Aachen, Dissertation, 2006.