Epichlorhydrin

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Strukturformel
Strukturformel von Epichlorhydrin
Allgemeines
Name Epichlorhydrin
Andere Namen
  • 1-Chlor-2,3-epoxypropan
  • Chlormethyloxiran
Summenformel C3H5ClO
CAS-Nummer
  • 106-89-8 [(RS)-Epichlorhydrin]
  • 67843-74-7 [(S)-Epichlorhydrin]
  • 51594-55-9 [(R)-Epichlorhydrin]
Kurzbeschreibung

farblose, chloroformartig fruchtig riechende Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 92,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,18 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−48 °C[1]

Siedepunkt

116 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,4358 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend 06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​301​‐​311​‐​331​‐​314​‐​350Vorlage:H-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze​‐​317
P: 201​‐​261​‐​280​‐​305+351+338​‐​310 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 45​‐​10​‐​23/24/25​‐​34​‐​43
S: 53​‐​45
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0

−148,4 kJ/mol[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Epichlorhydrin ist eine wasserklare, nach Chloroform riechende, leicht bewegliche Flüssigkeit. Es wurde im Tierversuch als eindeutig krebserzeugend erkannt, daher lässt sich kein MAK-Wert angeben. Meist wird Epichlorhydrin als Racemat synthetisiert oder als Edukt eingesetzt. Wenn ohne weitere Namensbestandteile von Epichlorhydrin gesprochen wird, ist stets das Racemat [1:1-Gemisch von (R)-Epichlorhydrin und (S)-Epichlorhydrin] gemeint. Die reinen Enantiomeren sind ebenfalls bekannt, besitzen jedoch nur geringe Bedeutung.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die konventionelle Herstellung von Epichlorhydrin erfolgt durch die Umsetzung von Allylchlorid mit Hypochloriger Säure zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol und 2,3-Dichlorpropan-1-ol

Epichlorohydrin-manufacture-step1-2D-skeletal.png

und anschließender Behandlung mit Natriumhydroxid (NaOH) zu Epichlorhydrin.

Epichlorohydrin-manufacture-step2-2D-skeletal.png

Eine weitere Möglichkeit der Herstellung basiert auf der Nutzung von Glycerin (bsp. aus der Biodieselherstellung), das über Salzsäure ebenfalls zu 1,3-Dichlor-propan-2-ol und anschließend mit NaOH zu Epichlorhydrin umgesetzt wird.[7] Bei diesen Reaktionen fällt Epichlorhydrin als Racemat an.

Eigenschaften[Bearbeiten]

Chemische Eigenschaften[Bearbeiten]

Epichlorhydrin reagiert schnell mit nukleophilen Verbindungen, z. B. Aminen, unter Öffnung des Epoxidrings. Unter geeigneten Reaktionsbedingungen reagiert es dabei unter Abspaltung von Chlor mit Bildung eines neuen Epoxids. Es wird daher von der Industrie zur Einführung der Epoxidgruppe in beispielsweise Harze verwendet.

Verwendung[Bearbeiten]

Epichlorhydrin wird großtechnisch produziert. Im Bild ein Tankcontainer mit Epichlorhydrin auf einem Güterwagen.

Epichlorhydrin wurde bis vor wenigen Jahren zu einem großen Anteil zur Herstellung von Glycerin und Glycidol verwendet, der Anteil der synthetischen Glycerinproduktion ging jedoch aufgrund der großen Glycerinmengen, die durch die Biodiesel-Produktion anfallen, stark zurück.

Anwendung eines Epoxidharzes als Isoliermittel auf einer Hybridschaltung

Vor allem als Komponente zur Herstellung von Epoxidharzen, die neben ihrer Verwendung als Werkstoffe auch als Nassfestmittel bei der Produktion von Papier (z. B. bei der Herstellung von Teebeutelpapier und Küchenkrepp) sowie als Zweikomponentenkleber (Bisphenol A-Harze) eingesetzt werden, spielt Epichlorhydrin eine große Rolle. Außerdem ist es Bestandteil von synthetischen Elastomeren, die bei der Herstellung von Autoreifen verwendet werden (Epoxid-Gummi), und von Textilhilfsstoffen wie dem Polyamid-Epichlorhydrin-Polymer Hercosett, das als Schrumpfungsverhinderer in Textilien eingesetzt wird.

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Epichlorhydrin ist giftig und krebserzeugend. Es kann durch intakte Haut diffundieren.

Nachweis[Bearbeiten]

Der Stoff kann durch Prüfröhrchen, gaschromatographisch oder PID-Sensor nachgewiesen werden.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g Eintrag zu Epichlorhydrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9.12.2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Felix Geldsetzer, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  3. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-228.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 106-89-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. David R. Lide (Ed.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90th Edition (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.
  7. Bruce M. Bell et al: Glycerin as a Renewable Feedstock for Epichlorohydrin Production. The GTE Process. (PDF; 697 kB) Clean 36 (8), 2008; S. 657 – 661.

Literatur[Bearbeiten]

  • Ullmann 5. Auflage Band A9 Seite 539f; Beilstein EIII 17