Epoxide

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Ethylenoxid mit dem blau markierten Epoxid-Dreiring

Die Epoxide, auch Epoxyde, nach dem Hantzsch-Widman-System Oxirane oder nach der Austauschnomenklatur Oxacyclopropane sind eine chemische Stoffgruppe sehr reaktionsfähiger, cyclischer, organischer Verbindungen. Sie bilden einen Dreiring, bei dem im Vergleich zum Cyclopropan ein Kohlenstoff- durch ein Sauerstoffatom ersetzt ist. Epoxidgruppen bilden somit die einfachsten sauerstoffhaltigen Heterocyclen. Das Sauerstoffatom wird als Epoxybrücke bezeichnet.

Vertreter[Bearbeiten]

Das einfachste und technisch interessanteste Epoxid ist das Ethylenoxid (Ethenoxid). Es wird durch Oxidation von Ethen an einem Silberkatalysator hergestellt (Heterogene Katalyse). Aufgrund der in einem Dreiring herrschenden Ringspannung (ca. 115 kJ/mol) kann der Ring durch einen nucleophilen Angriff auf ein C-Atom relativ leicht geöffnet werden. Das Sauerstoffatom des Epoxidrings ist bei dieser Reaktion zwar die Abgangsgruppe, bleibt aber mit einem C-Atom des Epoxids verbunden und ist somit weiterhin Bestandteil des Moleküls.

Wenn eines oder mehrere Wasserstoffatome des Ethylenoxids durch Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Alkylaryl-Reste etc.) ersetzt sind, sind das weitere Vertreter der Stoffgruppe der Oxirane.

Ein Polymer aus mehreren Epoxid-Segmenten ist ein Polyepoxid, auch Epoxidharz.[1] Diese werden als Klebstoff oder in Kompositwerkstoffen verwendet.

Epoxide sind Zwischenprodukte bei der Herstellung des Grippe-Medikaments Oseltamivir (Tamiflu) aus in Japanischer Sternanis enthaltener Shikimisäure.[2]

Einige Epoxidharze (z. B. Bisphenol-A-diglycidylether und -F) sind hochgradige Allergene, was vor allem Arbeitskräfte betrifft, die in der Fertigung direkt exponiert sind (z. B. bei der Herstellung von Flugzeugen oder modernen Windkraftanlagen).[3]

Bildung durch Epoxidierung einer Doppelbindung[Bearbeiten]

Epoxide können bei Raumtemperatur durch die Reaktion eines Alkens und einer Peroxycarbonsäure gebildet werden. Neben dem Epoxid entsteht eine Carbonsäure.[4]

Bildung eines Epoxides aus einer Peroxycarbonsäure und einem Alken

Häufig wird als Peroxycarbonsäure Meta-Chlorperbenzoesäure (MCPBA) eingesetzt, da diese im Gegensatz zu anderen Percarbonsäuren relativ stabil und sicher handhabbar ist. Andere Peroxycarbonsäuren, die zur Epoxidierung eingesetzt werden können, sind Peroxyameisensäure und Peroxyessigsäure. Diese werden allerdings erst während der Reaktion aus Ameisensäure bzw. Essigsäure und Wasserstoffperoxid hergestellt (In-situ-Verfahren).

Siehe auch[Bearbeiten]

Weblinks[Bearbeiten]

 Wiktionary: Epoxid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 368.
  2. Hoffmann-La Roche: Factsheet Tamiflu (PDF; 336 kB), Stand 17. November 2006.
  3.  H.-J. Schubert, M. Butz, M. Reymann, U. Schumacher, H. Heise, K. Nimmrich, G. Weiß: Aktuelles zur Epoxidharzallergie. In: Akt Dermatol. 30, 2004, S. 143-148, doi:10.1055/s-2004-814510.
  4.  K. P. C. Vollhardt, N. E. Schore, H. Butenschön (Hrsg.): Organische Chemie. 4. Auflage. WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 590.