Eschenmosersalz

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Strukturformel
Struktur des Eschenmosersalzes
Allgemeines
Name Eschenmosersalz
Andere Namen

N,N-Dimethylmethylenammoniumiodid

Summenformel C3H8IN
CAS-Nummer 33797-51-2
Kurzbeschreibung

hellgelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 185,01 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

240 °C (Zersetzung)[1]

Löslichkeit

Zersetzung in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26​‐​37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Das Eschenmosersalz ist ein organisches Salz. Es besteht aus einem N,N-Dimethylmethyliden-Kation meist mit einem Iodidion als Gegenion. Auch andere Gegenionen wie Chlorid- oder Nitrationen werden häufig eingesetzt. Das Salz ist benannt nach seinem Entwickler, dem Schweizer Chemiker Albert Eschenmoser.

Das Eschenmosersalz wird zur Dimethylaminomethylierung verwendet, es kann mit ihm also eine Dimethylaminomethyl-Funktion eingeführt werden. Hierzu wird das Salz mit einem Nukleophil umgesetzt. Dieses greift hierzu am Kohlenstoffatom der Doppelbindung an.

Darstellung[Bearbeiten]

Es existieren mehrere Wege zur Synthese von Eschenmosersalz. Von diesen basieren viele auf der Umsetzung von Tetra-N-methylmethandiamin mit iodhaltigen Elektrophilen wie Diiodmethan[4] oder Trimethylsilyliodid.[5]

Siehe auch[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d Datenblatt Dimethylmethylenammoniumiodid bei AlfaAesar, abgerufen am 14. April 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. a b Datenblatt N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. März 2011 (PDF).
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. G. R. Clark, G. L. Shaw, P. W. J. Surman, M. J. Taylor, D. Steele in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 20, 3139–3144.
  5. T. A. Bryson, G. H. Bonitz, C. J. Reichel, R. E. Dardis in: J. Org. Chem. 1980 45, 3, 524–525.