Essigsäure-n-hexylester

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Strukturformel
Strukturformel von Hexylacetat
Allgemeines
Name Essigsäure-n-hexylester
Andere Namen
  • Hexylacetat
  • Caprylacetat
  • 1-Hexylacetat
  • n-Hexylacetat
Summenformel C8H16O2
CAS-Nummer 142-92-7
PubChem 8908
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 144,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,87 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−80 °C[1]

Siedepunkt

171,5 °C[1]

Dampfdruck

5 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether.[2]

Brechungsindex

1,409 (20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 09 – Umweltgefährlich

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​411
P: 210​‐​273 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Umweltgefährlich
Umwelt-
gefährlich
(N)
R- und S-Sätze R: 51/53
S: 61
Toxikologische Daten

36.100 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Essigsäure-n-hexylester (auch: Hexylacetat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.

Vorkommen[Bearbeiten]

Essigsäure-n-hexylester kommt natürlich in Äpfeln[5] und anderen Früchten sowie in alkoholischen Getränken vor.[6]

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Essigsäure-n-hexylester kann durch Veresterung von 1-Hexanol mit Essigsäure gewonnen werden.

\mathrm{CH_3COOH + CH_3(CH_2)_5OH \ \xrightarrow {H_2SO_4} } \mathrm{ CH_3COO(CH_2)_5CH_3 + H_2O}

Eigenschaften[Bearbeiten]

Essigsäure-n-hexylester ist eine farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung[Bearbeiten]

Essigsäure-n-hexylester wird als Lösungsmittel verwendet. Es eignet sich besonders zum Lösen von Harzen, Polymeren, Cellulosederivaten (Celluloseacetat ist jedoch unlöslich), Fetten und Ölen. Kleine Mengen werden als Verlaufsmittel in Farben eingesetzt.[7][8]
Auf Grund seines süß-fruchtigen, birnenartigen Geruchs wird es in fruchtigen synthetischen Aromen verwendet.[6]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Essigsäure-n-hexylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 56 °C, Zündtemperatur 265 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l Eintrag zu CAS-Nr. 142-92-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. März 2012 (JavaScript erforderlich).
  2.  Richard J. Lewis, Sr.: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. 15 Auflage. Wiley-Interscience, 2007, ISBN 978-0471768654.
  3. a b Datenblatt Hexylacetat bei Merck, abgerufen am 23. März 2012.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. C. Bauer-Christoph, Norbert Christoph, M. Rupp: Spirituosenanalytik. Behr, 2009, ISBN 978-3-89947440-4, S. 44 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
  6. a b  Fahlbusch, Karl-Georg and Hammerschmidt, Franz-Josef and Panten, Johannes and Pickenhagen, Wilhelm and Schatkowski, Dietmar and and Bauer, Kurt and Garbe, Dorothea and Surburg, Horst: Flavors and Fragrances. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a11_141.
  7. Datenblatt Hexylacetat (PDF-Datei; 171 kB) bei Silbermann, abgerufen am 26. März 2012.
  8.  Dieter Stoye: Solvents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, doi:10.1002/14356007.a24_437.