Essigsäurepentylester

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Essigsäurepentylester (häufig auch Essigsäureamylester) sind die Ester der Essigsäure und der acht isomeren Pentylalkohole. Andere Bezeichnungen aufgrund ihrer chemischen Struktur oder ihrer Eigenschaften sind: Essigsäureamylester, Amylacetate, Essigsäurepentylester, Amylessigester, Pentanolacetate, Pentylethanoate, Birnenöl, Birnenether oder Bananenöl.

Es handelt sich um farblose, aromatisch riechende Flüssigkeiten mit Birnen- bzw. Bananengeruch, die üblicherweise als Gemisch verschiedener Isomere vertrieben werden.

Es gibt acht verschiedene Konstitutionsisomere der Essigsäureester mit der Summenformel C7H14O2. Die Verbindungen 2-Pentylacetat und 2-Methylbutylacetat bilden jeweils noch zwei Stereoisomere – genauer Enantiomere – aus. Isoamylacetat gehört auch zu den Aromen im Wein. Mit einem Geruchsschwellenwert von 1 Milligramm/l in Weißwein ist es eine Komponente des Kaltgäraromas.[1]

Eigenschaften der Isomere[Bearbeiten]

Essigsäureamylester
Name 1-Pentylacetat 2-Pentylacetat 3-Pentylacetat Isopentylacetat 1,1-Dimethylpropylacetat 2-Methylbutylacetat
Andere Namen 1-Pentanolacetat
n-Amylacetat
1-Methylbutylacetat
Essigsäure-2-pentylester
sec-Amylacetat
3-Amylessigester
3-Pentacetat
Essigsäure-3-pentylester
3-Amylacetat
Essigsäure-(3-methylbutyl)ester
3-Methylbutylacetat
Isoamylacetat
i-Amylacetat
i-Pentylacetat
3-Methyl-1-butylacetat
Essigsäure-(2-methylbutyl)ester
Strukturformel 1-Pentyl acetate.svg 2-Pentyl acetate.svg 3-Pentyl acetate.svg Isopentyl acetate.svg Tert-Amyl acetate.svg 2-Methyl-1-butyl acetate.svg
CAS-Nummer 628-63-7 626-38-0 620-11-1 123-92-2 625-16-1 624-41-9
PubChem 12348 12278 69279 31276 12238 12209
Summenformel C7H14O2
Molare Masse 130,19 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose, entzündliche Flüssigkeiten mit fruchtigem, birnen- oder bananenähnlichem Geruch
Schmelzpunkt −70,8 °C[2] −79 °C[3]  ?[4] −79 °C[5]  ?[6]  ?[7]
Siedepunkt 149 °C[2] 134 °C[3] 132 °C[4] 142 °C[5] 124 °C[6] 138 °C[7]
Dichte 0,88 g/cm3[2] 0,86 g/cm3[3] 0,87 g/cm3[4] 0,87 g/cm3[5] 0,87 g/cm3[6] 0,876 g/cm3[7]
Löslichkeit schlecht löslich in Wasser
(1,8 g/l bei 20 °C)[2],
gut in Aceton und Methanol
praktisch unlöslich in Wasser[3]  ? schlecht löslich in Wasser
(2,12 g/l bei 19,2 °C)[5]
schlecht löslich in Wasser
(1,8 g/l bei 20 °C)[6]
wenig löslich in Wasser[7]
Dampfdruck 5,3 mbar (20 °C)[2] 9,3 mbar (20°C)[3]  ? 5,3 mbar (20 °C)[5]  ?  ?
Flammpunkt 41 °C[8] 32 °C[8]  ? 25 °C[8] 20–25 °C[8]  ?
Zündtemperatur 350 °C[8]  ?  ? 380 °C[8]  ?  ?
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung[3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung[4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung[5]
keine Einstufung verfügbar
[6]
02 – Leicht-/Hochentzündlich
Achtung[7]
H- und P-Sätze 226 226 226 226 siehe oben 226
066 066 066 066 siehe oben 066
210 ? ? 210 siehe oben ?
Gefahrstoff-
kennzeichnung
keine Gefahrensymbole

[2][3][4][5][6][7]

R-Sätze 10​‐​66
S-Sätze (2)​‐​23​‐​25

Herstellung[Bearbeiten]

Essigsäurepentylester werden durch Veresterung von Essigsäure mit Pentanolen unter Beigabe von Schwefelsäure hergestellt. So entsteht bei der Veresterung mit 1-Pentanol, der Essigsäure-n-pentylester (1-Pentylacetat), mit 2-Pentanol der Essigsäure-sek-pentylester (2-Pentylacetat) und mit 3-Pentanol entsteht 1-Ethyl-propylacetat (3-Pentylacetat). Mit 1,1-Dimethypropanol entsteht der Essigsäure-tert-amylester (1,1-Dimethylpropylacetat) und mit 3-Methyl-1-butanol der Essigsäure-iso-amylester (3-Methylbutylacetat), der auch als Birnenether bekannt ist.

Verwendung[Bearbeiten]

Essigsäurepentylester werden als Lösungsmittel für Lacke und Harze, in der Chromatographie, als Zwischenprodukt zur Herstellung rauchloser Sprengstoffe und als Aromastoff (Birnenether) in der Lebensmittel- und Parfümindustrie verwendet.

Früher wurde Essigsäurepentylester als Brennstoff für die Hefnerkerze verwendet.

Die Dämpfe bzw. ein Aerosol von Essigsäureisoamylestern werden aufgrund des charakteristischen Geruchs als Bananengas bezeichnet und zur Dichtigkeitsprüfung von Atemschutzmasken verwendet.[9] Die Substanz ist auch in hoher Konzentration nicht gesundheitsschädlich, aber ihr Geruch ist schon in geringer Konzentration wahrnehmbar. Diesem Bananengastest, auch IPA-Test genannt (abgeleitet von Isopentylacetat), kann eine Prüfung der Masken mit stark reizendem Tränengas folgen.

Natürliches Vorkommen[Bearbeiten]

Essigsäureisoamylester sind Pheromone der Honigbienen und werden von diesen genutzt, um andere Bienen an einen bestimmten Ort zu locken. Das Pheromon wird auch freigesetzt, wenn eine Biene zusticht – was dann dazu führt, dass weitere Bienen zur Verteidigung angeregt werden und ebenfalls stechen.[10] 2-Methylbutylacetat kommt unter anderem in Apfelsaft vor und wird dort als eine der Referenzsubstanzen für den Aromaindex Apfel verwendet.

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. Wie kommt eigentlich die schwarze Johannisbeere in die Scheurebe? (PDF; 2,1 MB), von Dr. Rainer Amann, Staatl. Weinbauinstitut Freiburg, in Der Badische Winzer, Ausgabe Oktober 2002.
  2. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 628-63-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 626-38-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  4. a b c d e Eintrag zu CAS-Nr. 620-11-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  5. a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 123-92-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  6. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 625-16-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  7. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 624-41-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  8. a b c d e f E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  9. Datenblatt zur Anwendung als Maskentestsubstanz (engl.). Abgerufen am 29. Oktober 2009 (PDF; 39 kB).
  10. Boch R, Shearer DA, Stone BC: Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee.. In: Nature Publishing Group (Hrsg.): Nature. 195, England, 8. September 1962, S. 1018–1020. doi:10.1038/1951018b0. PMID 13870346.