Ethion

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Wechseln zu: Navigation, Suche
Strukturformel
Strukturformel von Ethion
Allgemeines
Name Ethion
Andere Namen
  • Methylen-S,S'-bis(O,O-diethyldithiophosphat)
  • Diethion
  • O,O,O',O'-tetraethyl-S,S'-methylenbis(phosphorodithioat)
Summenformel C9H22O4P2S4
CAS-Nummer 563-12-2
PubChem 3286
Kurzbeschreibung

Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 384,48 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,22 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−13 bis −12 °C[1]

Siedepunkt

165 °C bei 0,4 mbar[1]

Dampfdruck

0,0002 Pa (25 °C)[2]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser[3]
  • löslich in Ethylalkohol, Methylalkohol und den meisten organischen Lösungsmitteln[4]
  • wenig löslich in Aceton und Chloroform[4]
Brechungsindex

1,549[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​312​‐​410
P: 273​‐​280​‐​301+310​‐​501 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [7] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [6]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 21​‐​25​‐​50/53
S: (1/2)​‐​25​‐​36/37​‐​45​‐​60​‐​61Vorlage:S-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ethion kann durch Reaktion von Dibrommethan mit dem Natriumsalz von O,O-Diethyldithiophosphat bzw. O,O-Diethyldithiophosphorsäure oder durch Carbonyladdition von O,O-Diethylphosphordithioat mit Formaldehyd gewonnen werden.[8][9]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethion ist eine in reiner Form farblose bis braune geruchlose Flüssigkeit. Das technische Produkt hat einen starken Geruch. Die Verbindung ist bei Normalbedingungen und in geschlossenen Gefäßen stabil, oxidiert langsam an Luft und hydrolysiert unter sauren und basischen Bedingungen.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Ethion wird als Insektizid eingesetzt und wurde zuerst von der FMC Corporation auf den Markt gebracht.[4] Es wurde in den 1950er-Jahren in den USA für den Einsatz bei Citrusfrüchten zugelassen. 1998 wurde der Einsatz dort Einschränkungen unterzogen.[10] Es wirkt als Cholinesterasehemmer.[11]

In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Ethion als Wirkstoff enthalten.[12]

Handelsnamen[Bearbeiten]

Ethion wurde unter anderem unter den Handelsnamen Ethanox, Ethiol, Hylemox, Nialate, Rhodiacide, Rhodocide, RP-Thion, Tafethion, Vegfru Fosmite vertrieben.[4]

Weblinks[Bearbeiten]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 563-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Oktober 2011 (JavaScript erforderlich).
  2. ETHION (ICSC: 0888)
  3. a b Datenblatt Ethion, PESTANAL®, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Oktober 2011 (PDF).
  4. a b c d e Extonet: Ethion
  5.  National Research Council: Regulating pesticides: a report. 1980, ISBN 0-309-02946-5 (Seite 157 in der Google-Buchsuche).
  6. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 563-12-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  7. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  8. Pubchem: CID 3286
  9.  Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0815514015 (Seite 352 in der Google-Buchsuche).
  10. EPA: Ethion RED
  11.  Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0854044993 (Seite 296 in der Google-Buchsuche).
  12. Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 12. Juli 2011