Ethirimol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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-6-methylpyrimidin-4(1H)-one_200.svg)
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethirimol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H19N3O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 209,29 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
159–160 °C (Phasenwechsel bei ca. 140 °C)[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (0,253 g·l−1 bei 20 °C und pH 5,5)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Ethirimol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxy-(2-amino)-pyrimidine, welche 1968 von ICI (heute Syngenta) als Fungizid eingeführt wurde.[1] Es zählt dort zu den 2-Aminopyrimidin-Fungiziden.
Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ethirimol kann durch Reaktion von 2-Butyl-ethylacetoacetat mit Ethylguanidin gewonnen werden.[4]
Verwendung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ethirimol wird als protektiv und kurativ wirkendes, systemisches Fungizid gegen Echte Mehltaupilze verwendet.[1] Die Wirkung basiert auf Hemmung der Adenosin-Desaminase (ADAase). Es ist außerdem der Hauptmetabolit von Bupirimat.
Zulassung[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
Ethirimol war von 1971 bis 1991 in der BRD zugelassen. In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]
- ↑ a b c d e Eintrag zu Ethirimol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Mai 2014.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Ethirimol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Ethirimol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 549 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Ethirimol in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 26. März 2016.