Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat

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Strukturformel
Strukturformel von Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat
Allgemeines
Name Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat
Andere Namen
  • 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester
  • 2,3-Epoxy-3-methyl-3-phenylpropansäureethylester
  • Erdbeeraldehyd
  • Aldehyd C16
  • Ethyl-methylphenylglycidat
  • Methylphenylglycidsäureethylester
Summenformel C12H14O3
CAS-Nummer
  • 77-83-8
  • 19464-95-0 (2R,3S)
  • 70774-46-8 (2S,3R)
  • 33530-46-0 (2S,3S)
PubChem 6501
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit Geruch nach Erdbeeren[1]

Eigenschaften
Molare Masse 206,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,092 g·cm−3[1]

Siedepunkt

272 − 275 °C[1]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,505 bei 20 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [2]
Toxikologische Daten

5470 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat (meist Erdbeeraldehyd genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Die etwas verwirrende, weil falsche, Namensendung Aldehyd kommt daher, dass bei der Hydrolyse des Esters eine Glycidsäure (die instabilen Carbonsäuren des Oxirans) entsteht, die sich unter Decarboxylierung zu einem Aldehyd umlagert.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Die Verbindung kann durch eine zweistufige Reaktion gewonnen werden. Zuerst wird Chloressigsäure durch eine säurekatalysierte Veresterung zu Chloressigsäureethylester umgesetzt. Dann wird durch eine Glycidester-Kondensation nach G.A. Darzens aus Acetophenon und Chloressigsäureethylester der Ester gewonnen.[3]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Es handelt sich um eine brennbare, feuchtigkeitsempfindliche gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Sie kommt in zwei isomeren Formen (cis- und trans-) vor, die einen unterschiedlichen Geruch besitzen. Die Handelsform stellt ein Isomerengemisch mit Geruch nach Erdbeeren dar.[4]

Verwendung[Bearbeiten]

Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat wird als zur Lebensmittelzubereitung zugelassener Aromastoff[5] und in geringer Menge in der Parfümerie verwendet.[4]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h Eintrag zu CAS-Nr. 77-83-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. April 2012 (JavaScript erforderlich).
  2. a b c Datenblatt Ethyl 3-methyl-3-phenylglycidate, ≥ 98 %, FCC bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2012 (PDF).
  3. Jürgen Nelles: Ethyl-2,3-epoxy-3-phenylbutyrat Darstellung von 2,3-Epoxy-3-phenylbuttersäureethylester (PDF; 227 kB)
  4. a b  Dieter Martinetz, Roland Hartwig: Taschenbuch der Riechstoffe. Harri Deutsch, 1998, ISBN 978-381711539-6, S. 29 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Prof. Blumes Bildungsserver für Chemie: Wonach die Erdbeeren duften