Ethylencarbonat
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Ethylencarbonat | |||||||||
| Andere Namen |
1,3-Dioxolan-2-on | |||||||||
| Summenformel | C3H4O3 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 88,06 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||
| Dichte |
1,32 g·cm−3 (40 °C)[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||
| Siedepunkt |
248 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,4148 (50 °C)[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Thermodynamische Eigenschaften | ||||||||||
| ΔHf0 |
-508,4 kJ/mol (g)[5] | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Ethylencarbonat, korrekt auch als 1,3-Dioxolan-2-on bezeichnet, ist eine farblose und fast geruchlose, bei Raumtemperatur feste Verbindung.
Eigenschaften und Synthese
Ethylencarbonat ist als cyclischer Ester aus Kohlensäure und Ethylenglycol aufzufassen, wird aber aus Ethylenoxid und Kohlenstoffdioxid (CO2) hergestellt, als Katalysatoren finden dabei in der Industrie quaternäre Ammoniumsalze Verwendung, im Labor auch Aluminium-Porphin-Komplexe. Letztere gestatten, die Addition von Kohlendioxid auch unter sehr milden Bedingungen durchzuführen:[6][7]
2007 wurde von Shell der besonders elegante OMEGA-Prozess patentiert, in dem in Wasser Ethylencarbonat aus Ethylenoxid hergestellt und in der gleichen Anlage zu Ethylenglycol hydrolysiert wird. Dieser Weg vermeidet die bei der direkten Ringöffnung von Ethylenoxid praktisch unvermeidbare Bildung von Oligomeren.
Industriell kann aus jedem Epoxid bzw. Epoxidharz das entsprechende Carbonat hergestellt werden, indem bei ca. 80 °C Kohlendioxid mit 2-6 bar auf die gerührte Oberfläche einer Epoxidlösung in Toluol oder Xylol gepresst wird.
Cyclische Carbonate bilden bei ca. 120 °C mit Glycolen oder anderen hochsiedenden Alkoholen offenkettige Carbonate.
Cyclische Carbonate bilden bei ca. 80 °C mit Aminen offenkettige Urethane. Primäre Amine sind dabei wesentlich reaktiver als sekundäre.
Verwendung
Ethylencarbonat wird in der chemischen Industrie als Ausgangsstoff für Synthesen und als Lösungsmittel bei höheren Temperaturen verwendet. So dient es als
- Hochtemperatur-Lösungsmittel bei der Verspinnung von Polynitril-Fasern
- Ausgangsprodukt für die Synthese von Oxazolidinonen, Imidazolidonen, Pyrimidinen und Purinen
- Komponente in Elektrolytlösungen für Lithium-Batterien
- preiswertes Reagenz zur Einführung von 2-Hydroxyethylierung bei Aminen, Amiden und Phenolen[8][9]
Sicherheitshinweise
Ethylencarbonat hat einen Flammpunkt von 143 °C.[2] Die Auswirkungen von Ethylencarbonat auf menschliche Gesundheit und Umwelt werden unter REACH im Jahr 2017 im Rahmen der Stoffbewertung von Lettland geprüft.[10]
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu 1,3-Dioxolan-2-on. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Ethylencarbonat bei Merck
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-244.
- ↑ a b Eintrag zu Ethylencarbonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC-Handbook 9. Aufl. (2009-2010), S. 5-23 (Memento vom 26. April 2015 im Internet Archive). - Vergleich mit Propylencarbonat: Ethylencarbonat-Wert müßte im Bereich -523 ... -525 kJ/mol liegen, Wert -503±4 kJ/mol bei NIST ebenfalls zu niedrig, siehe hierzu Eintrag zu Ethylencarbonat. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD.
- ↑ T. Aida, S. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 105 (1983) no.5, 1304–1309.
- ↑ Carmen Martín, Giulia Fiorani, Arjan W. Kleij; Recent Advances in the Catalytic Preparation of Cyclic Organic Carbonates ACS Catal. 2015, 5, 1353–1370 doi:10.1021/cs5018997
- ↑ Patent WO 2007088514 A1. - WO 2011089385 A1
- ↑ Clements, J.H., Reactive Applications of Cyclic Alkylene Carbonates Ind. Eng. Chem. Res., 2003, 42 (4), pp 663–674 doi:10.1021/ie020678i
- ↑ Vorlage:CoRAP-Liste