Ethylenglycolmonobutylether

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Strukturformel
Strukturformel von Ethylenglycolmonobutylether
Allgemeines
Name Ethylenglycolmonobutylether
Andere Namen
  • Butylglycol
  • Butyl CELLOSOLVE
  • 2-Butoxyethanol
  • 1-Butoxy-2-hydroxyethan
  • Ethylenglycolbutylether
  • EGBE
Summenformel C6H14O2
CAS-Nummer 111-76-2
PubChem 8133
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 118,18 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−75 °C[1]

Siedepunkt

171 °C[1]

Dampfdruck

1,2 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[1]
  • mischbar mit organischen Lösungsmitteln[2]
Brechungsindex

1,4198 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 311​‐​331​‐​302​‐​315​‐​319
P: 261​‐​270​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 20/21/22​‐​36/38
S: (2)​‐​36/37​‐​46
MAK

20 ppm, 98 mg·m−3 [1]

Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylenglycolmonobutylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Glycolether.

Gewinnung und Darstellung[Bearbeiten]

Ethylenglycolmonobutylether kann aus Ethylenoxid und n-Butanol gewonnen werden.[6]

Die Jahresproduktion in Europa betrug 2003 etwa 161.000 Tonnen.[7] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[6]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Ethylenglycolmonobutylether ist eine farblose Flüssigkeit mit schwach etherischem Geruch.[1] Sie reagiert mit Luftsauerstoff langsam zu Peroxiden.[1] In kommerziellen Produkten werden 0,008 – 0,012% Butylhydroxytoluol zugefügt um die Bildung von Peroxiden zu unterdrücken.[7]

Ethylenglycolmonobutylether bildet mit 79% Wasser ein konstant bei 98,8°C siedendes Aceotrop.[8]

Glycolmonoalkylether verhalten sich inert gegenüber Leichtmetallen wie Aluminium oder Magnesium. Am Siedepunkt ist jedoch eine langsame oberflächliche Korrosion zu beobachten. Ein 10%iger Wasserzusatz unterdrückt die Aluminiumkorrosion und beschleunigte die Magnesiumkorrosion.[9]

Verwendung[Bearbeiten]

Ethylenglycolmonobutylether wird als Lösungsmittel für Druckfarben, Verdünnungsmittel, Veredelungsmittel und zur Herstellung von Lacken verwendet.[1] Außerdem wird es als Gleitmittel beim Hydraulic Fracturing verwendet.[10][11] Etwa 60% der Verbindung wird in Europa für Farben und Lacken verwendet, etwa 11% wird in Wasch- und Reinigungsmitteln verwendet und bis zu 0,5% wird als Lösungsmittel in Haarfärbemitteln benutzt. Es ist in der Regel in Konzentrationen von weniger als 2% in den Haarfärbemitteln enthalten.[7]

Sicherheitshinweise[Bearbeiten]

Die Dämpfe von Ethylenglycolmonobutylether können mit Luft bei erhöhter Temperatur ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 61 °C, Zündtemperatur 240 °C) bilden.[1] Die Verbindung hat eine geringe akute Toxizität. Beim Menschen wurde nach oraler Exposition mit etwa 0,5 und 1,5 g/kg Körpergewicht und anfänglich schweren Symptomen eine vollständige Erholung beobachtet.[7]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i j k l m Eintrag zu CAS-Nr. 111-76-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. April 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. a b Datenblatt Butylglycol (PDF) bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
  3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet Version: 2010), CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-76.
  4. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 111-76-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  5. Seit dem 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. a b OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 2-BUTOXYETHANOL (PDF), abgerufen am 3. Oktober 2014.
  7. a b c d EU -Scientific Committee on Consumer Products: Opinion of the Scientific Committee on Consumer Products on ethylene glycol monobutyl ether, 21. März 2007, abgerufen am 4. Juni 2014
  8. Aceotrop genannt in BASF Patent DE10056179, angemeldet 13. November 2000
  9. C. Yoshimura, T. Ogura, "corrosion Behavior of Aluminum and Magnesium in Ethers." in Keikinzoku 32, 443-450 (1982); Journal of Japan Institute of Light Metals; Anmerkung: Es ist hierbei unklar, ob in der Studie Luftsauerstoff ausgeschlossen worden war.
  10. Nachrichten aus der Chemie, 60, Januar 2012, S. 31-34.
  11. ENVI: Auswirkungen der Gewinnung von Schiefergas und Schieferöl auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit

Weblinks[Bearbeiten]