Ethylenimin
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| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Ethylenimin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H5N | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 151-56-4 | ||||||||||||||
| PubChem | 9033 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | Farblose, flüchtige, reaktionsfreudige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 43,0678 g·mol-1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig |
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| Dichte |
0,83 g·cm−3 [1] |
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| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
55 °C [1] |
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| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser [1] |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| MAK |
Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben (Klasse 2) |
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| WGK | 3 (stark wassergefährdend) [1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Ethylenimin (Synonyme: Aziridin (nach dem Hantzsch-Widman-System), Azacyclopropan) ist eine chemische Verbindung, die kein Imin im eigentlichen Sinne, sondern ein zyklisches sekundäres Amin ist.
Inhaltsverzeichnis |
[Bearbeiten] Eigenschaften
[Bearbeiten] Physikalische Eigenschaften
Es handelt sich um eine farblose, wasserlösliche, leicht bewegliche, flüchtige Flüssigkeit von ammoniakartigem Geruch.
[Bearbeiten] Chemische Eigenschaften
Ethylenimin ist leicht entzündlich und die Dämpfe können mit Luft explosionsfähige Gemische bilden. Geringe Mengen Säuren, säureabspaltende Verbindungen und bereits der normale Kohlendioxid-Gehalt der Luft können, auch zum Teil bei stabilisierten Produkten, zu einer stark exothermen, unter Umständen explosionsartigen Polymerisation führen.
[Bearbeiten] Gesundheitsgefahren
Ethylenimin wirkt akut toxisch bei Einatmen, Verschlucken und Hautkontakt. Die Dämpfe wirken stark schleimhautreizend, erregend auf das Zentrale Nervensystem und nierenschädigend. Akute Symptome sind Rötung, Blasenbildung und Nekrosen der Haut und Schleimhäute, Hornhauttrübung, Bronchopneumonie, Lungenödem und Atemnot. Langzeitig wird eine krebserregende Wirkung angenommen. In zunehmendem Maße werden Allergien auf Aziridine festgestellt (Typ 1- und Typ 3-Allergien: Asthma, allergische Rhinitis, allergische Kontaktdermatitis und Urticaria).[3] Monomerreste bei der Formulierung zu polyfunktionalen Aziridinen und auch PFA's selbst können Allergien verursachen. [3]
[Bearbeiten] Herstellung
Ethylenimin wird industriell durch Dehydratisierung von Monoethanolamin in der Gasphase an modifizierten ZSM5-Zeolithkatalysatoren hergestellt:
Dieses Verfahren wurde in den 1990-er Jahren von der Firma Nippon Shokubai auf Basis eines früheren Verfahrens weiterentwickelt, das 1969 erfunden worden war.[4][5]
Eine weitere Methode ist die Wenker-Synthese, bei der Monoethanolamin zunächst mit Schwefelsäure verestert und anschließend mit Natronlauge behandelt wird:
[Bearbeiten] Derivate und Verwendung
Derivate des Ethylenimins wie Mitomycin, Triaziquon und Thiotepa, werden als alkylierende Zytostatika seit etwa 50 Jahren zur Behandlung von Krebserkrankungen wie Brustkrebs, Blasenkrebs und Ovarialkarzinom eingesetzt. Die Bedeutung dieser Wirkstoffe hat jedoch deutlich abgenommen, da sie erhebliche Nebenwirkungen haben.
Derivate, wie polyfunktionale Aziridine (PFA) werden in zunehmendem Maße als Vernetzer von wasserlöslichen Zwei-Komponenten-Harzen (Polyurethanen oder Acrylaten) wie Farben, auch Druckfarben, Primern, Lacken und Coatings (Versiegelungen) verwendet. Man findet sie als Härter in der Lackindustrie, bei der Verwendung der o.g. Farben und Lacke (Drucker, Parkettleger u.a.), in Beschichtungen von Fußböden, sowie in der Lederindustrie.
Ethylenimin wird auch bei der Papierherstellung verwendet.
[Bearbeiten] Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 151-56-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 11. Oktober 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 151-56-4 im European chemical Substances Information System ESIS
- ↑ a b Öffentlicher Gesundheitsdienst, Baden-Württemberg
- ↑ http://www.shokubai.co.jp/eng/company/tech_history.html
- ↑ [1]
