Ethylnitrit

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Strukturformel
Struktur von Ethylnitrit
Allgemeines
Name Ethylnitrit
Andere Namen

Salpetrigsäureethylester

Summenformel C2H5NO2
CAS-Nummer 109-95-5
PubChem 8026
Kurzbeschreibung

farbloses bis gelbliches Gas bzw. Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 75,07 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Dichte

0,9062 g·cm−3 (Flüssigkeit bei 8,8 °C)[1]

Schmelzpunkt

−50 °C[1]

Siedepunkt

17 °C[1]

Löslichkeit

sehr schwer löslich in Wasser[1]

Brechungsindex

1,3418 (10 °C, 589 nm)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 04 – Gasflasche 07 – Achtung
H- und P-Sätze H: 220​‐​332​‐​312​‐​302
P: ?
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Explosionsgefährlich Gesundheitsschädlich
Explosions-
gefährlich
Gesundheits-
schädlich
(E) (Xn)
R- und S-Sätze R: 2​‐​20/21/22
S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ethylnitrit, der Salpetrigsäureester des Ethanols, ist bei Raumtemperatur (20 °C) ein farbloses, hochentzündliches und giftiges Gas.[1]

Darstellung[Bearbeiten]

Ethylnitrit entsteht beim Einwirken von kalter, verdünnter Schwefelsäure auf eine Wasser-Ethanol-Lösung von Natriumnitrit.[5][6]

Preparation of ethyl nitrite.png

Ethylnitrit kann auch durch Umsetzung von Silbernitrit mit Iodethan hergestellt werden.[7]

Eigenschaften[Bearbeiten]

Physikalische Eigenschaften[Bearbeiten]

Mit einem Siedepunkt bei Normaldruck von 17 °C ist Ethylnitrit bei Normaltemperatur eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1], bei Raumtemperatur schon ein farbloses Gas. Die Verbindung hat einen Schmelzpunkt von −50 °C.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend lg(P) = −A/T+B (P in Torr, T in K) mit A = 1340 und B = 7,50 im Temperaturbereich von 255 K bis 280 K.[8] Aus der Dampfdruckfunktion lässt sich eine molare Verdampfungsenthalpie von 27,84 kJ·mol−1 ableiten.[8]

Ethylnitrit liegt wie andere Alkylnitrite als Gemisch aus dem anti und dem syn Konformeren vor. Die Umwandlungsenthalpie zwischen beiden Konformeren beträgt 1,477 kJ·mol−1.[9]

Sicherheitstechnische Kenngrößen[Bearbeiten]

Ethylnitrit bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −35 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,0 Vol% (90 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 50 Vol% (1555 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[10] Der maximale Explosionsdruck beträgt 11,6 bar.[10] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,96 mm bestimmt.[10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[10] Die Zündtemperatur beträgt 90 °C.[1] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T6.

Verwendung[Bearbeiten]

Ethylnitrit ist der wichtigste Inhaltsstoff in Witdulsies, einem traditionellen auf Ethanol basierenden südafrikanischen Mittel gegen Erkältungen und Grippe, welches in Apotheken verkauft wurde. Allerdings hat die FDA das Mittel schon 1980 in den USA, vertrieben als Süßes Nitrit oder Salpetergeist, verboten.[11]

Einzelnachweise[Bearbeiten]

  1. a b c d e f g h i Eintrag zu CAS-Nr. 109-95-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Juni 2013 (JavaScript erforderlich).
  2.  Eric G. Cowley, James R. Partington: 293. Studies in dielectric polarisation. Parts VIII, IX, X, and XI. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1933, ISSN 0368-1769, S. 1252, doi:10.1039/jr9330001252.
  3. a b Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-95-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Gemischen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. L. F. Fieser, M. Fieser: Organischen Chemie. 2. Auflage, Verlag Chemie, 1975.
  6.  P. Tarte: Rotational Isomerism as a General Property of Alkyl Nitrites. In: The Journal of Chemical Physics. 20, Nr. 10, 1952, S. 1570–1575, doi:10.1063/1.1700218.
  7. Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz: Organic Chemistry, 2. Thompson Custom Publishing, Mason, Ohio 2004, ISBN 0-03-014813-8.
  8. a b  H. W. Thompson, F. S. Dainton: The photochemistry of alkyl nitrites. III. In: Transactions of the Faraday Society. 33, Nr. 0, 1937, S. 1546–1555, doi:10.1039/TF9373301546.
  9.  K. I. Lazaar, S. H. Bauer: Intramolecular conversion rates over low barriers. 2. The alkyl nitrites. In: The Journal of Physical Chemistry. 88, Nr. 14, 1984, S. 3052–3059, doi:10.1021/j150658a025.
  10. a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenndaten – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
  11. FDA: Rulemaking History for OTC Sweet Spirits of Nitre Drug Products